2-(1-benzylpiperidin-4-ylidene)acetaldehyde | 1311194-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(1-benzylpiperidin-4-ylidene)acetaldehyde
• CAS: 1311194-40-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: XTCVEQFBTMIEMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酰肼 、 2-(1-benzylpiperidin-4-ylidene)acetaldehyde 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(E)-N'-(2-(1-benzylpiperidin-4-ylidene)ethylidene)picolinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶和N-苄基哌啶片段的新型铜螯合乙酰胆碱酯酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  胆碱能耗竭是AD患者中残疾和痴呆的直接原因。AChE是胆碱能疾病的经典和关键靶标。在这项工作中，开发了一些新的结合乙酰吡啶，酰基hydr和N-苄基哌啶片段的AChE抑制剂。优化命中结构以产生具有针对AChE的IC 50值为6.62 nM的化合物21，而几乎对BChE没有抑制作用。ADMET预测和PAMPA渗透性评估显示出良好的类药物性质。具有中间烷基链取代的较高活性表明抑制剂与AChE的新结合方式。这一发现为结合机制提供了新的见解，并有助于发现新型的高活性AChE抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103322
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-benzyl-4-piperidinylidene)ethanol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-benzylpiperidin-4-ylidene)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶和N-苄基哌啶片段的新型铜螯合乙酰胆碱酯酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  胆碱能耗竭是AD患者中残疾和痴呆的直接原因。AChE是胆碱能疾病的经典和关键靶标。在这项工作中，开发了一些新的结合乙酰吡啶，酰基hydr和N-苄基哌啶片段的AChE抑制剂。优化命中结构以产生具有针对AChE的IC 50值为6.62 nM的化合物21，而几乎对BChE没有抑制作用。ADMET预测和PAMPA渗透性评估显示出良好的类药物性质。具有中间烷基链取代的较高活性表明抑制剂与AChE的新结合方式。这一发现为结合机制提供了新的见解，并有助于发现新型的高活性AChE抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103322

文献信息

• Sulfur-controlled and rhodium-catalyzed formal (3 + 3) transannulation of thioacyl carbenes with alk-2-enals and mechanistic insights
  作者：Qiuyue Wu、Ziyang Dong、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/d1ob00116g

  日期：——

  A rhodium-catalyzed denitrogenative formal (3 + 3) transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with alk-2-enals is achieved and a mechanistic investigation is performed, with an inverse KIE of 0.49 obtained.

  通过铑催化的1,2,3-噻二唑与烯醛的脱氮形式（3 + 3）跨环反应已实现，并进行了机理研究，获得了0.49的逆动力学同位素效应。
• Iron‐Catalyzed Radical Activation Mechanism for Denitrogenative Rearrangement Over C(sp ³ )–H Amination
  作者：Satyajit Roy、Sandip Kumar Das、Hillol Khatua、Subrata Das、Krishna Nand Singh、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.202014950

  日期：2021.4.12

  An iron‐catalyzed denitrogenative rearrangement of 1,2,3,4‐tetrazole is developed over the competitive C(sp3)–H amination. This catalytic rearrangement reaction follows an unprecedented metalloradical activation mechanism. Employing the developed method, a wide number of complex‐N‐heterocyclic product classes have been accessed. The synthetic utility of this radical activation method is showcased with

  在竞争性的C（sp 3）–H胺化反应中，形成了铁催化的1,2,3,4-四唑脱氮重排。这种催化重排反应遵循前所未有的金属铁活化机理。使用已开发的方法，已经访问了许多复杂的N杂环产品类别。这种自由基活化方法的合成实用性通过生物活性分子的短合成得以展示。总的来说，这一发现强调了自由基激活策略的进展，该策略应在药物化学，药物发现和天然产物合成研究的角度得到广泛应用。
• Rhodium-Catalyzed 1,1-Hydroacylation of Thioacyl Carbenes with Alkynyl Aldehydes and Subsequent Cyclization
  作者：Bingnan Zhou、Qiuyue Wu、Ziyang Dong、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01003

  日期：2019.5.17

  A rhodium-catalyzed 1,1-hydroacylation of thioacyl carbenes with alkynyl and alkenyl aldehydes and subsequent 6-endo-trig/dig cyclization are realized, giving structurally diverse 4H-thiopyran-4-ones and 2,3-dihydro-4H-thiopyran-4-ones in moderate to good yields. The oxidative addition of Rh(I) to aldehydes is proposed to be the turnover-limiting step. Manipulations of estrones demonstrate the applications

  实现了铑的羰基羰基与炔基和烯基醛催化的1,1-氢羰基化反应，随后进行了6-内-trig / dig环化反应，得到了结构上不同的4 H - thiopyran -4-ones和2,3-dihydro-4 H -thiopyran-4-ones，产量中等至良好。提出将Rh（I）氧化成醛是限制营业额的步骤。雌酮的操作证明了我们正式的（3 + 3）转环剂在天然产物的结构修饰中的应用。
• Facile Synthesis of Pyrano[3,2-e]indoles via the Base-Promoted Pictet-Spengler Reaction of Nb-Benzylserotonin
  作者：Minoru Ishikura、Koji Yamada、Sayaka Yamaguchi、Noriyuki Hatae、Takumi Abe、Tatsunori Iwamura

  DOI：10.3987/com-11-12144

  日期：——

  A novel and simple protocol for the synthesis of 1-(2-aminoethyl)pyrano[3,2-e]indole derivatives has been developed using the Pictet-Spengler reaction of N-b-benzylserotonin with alpha,beta-unsaturated aldehydes in the presence of Et3N in 2-propanol or MeOH.