[(2S,3S,4aR,8aR)-4-(3,5-Dimethyl-benzoyl)-2,3-bis-(2-hydroxy-phenyl)-octahydro-quinoxalin-1-yl]-(3,5-dimethyl-phenyl)-methanone | 870258-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [(2S,3S,4aR,8aR)-4-(3,5-Dimethyl-benzoyl)-2,3-bis-(2-hydroxy-phenyl)-octahydro-quinoxalin-1-yl]-(3,5-dimethyl-phenyl)-methanone
• CAS: 870258-70-1
• 化学式: C₃₈H₄₀N₂O₄
• 分子量: 588.747
• InChiKey: HVITZLANBBFTIS-VPZGHRDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4aR,8aR)-4-(3,5-Dimethyl-benzoyl)-2,3-bis-(2-hydroxy-phenyl)-octahydro-quinoxalin-1-yl]-(3,5-dimethyl-phenyl)-methanone 、 三(二甲胺基)膦 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到[(1S,17S,19R,24R)-9-(dimethylamino)-25-(3,5-dimethylbenzoyl)-8,10-dioxa-18,25-diaza-9-phosphapentacyclo[15.8.0.02,7.011,16.019,24]pentacosa-2,4,6,11,13,15-hexaen-18-yl]-(3,5-dimethylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  配体设计实用：用于铑催化的对映选择性加氢的一类新的单齿亚磷酰胺配体

  摘要：

  新型的低成本，易于制备的单齿亚磷酰胺配体（CydamPhos）是通过三步转化，从易于获得且便宜的反式-1,2-二氨基环己烷为原料开发的。这种类型的配体在铑（I）催化的脱氢-α-氨基酸甲酯9（ee：96.2-99.8％）和乙酰胺11（91.8-98.8％）的不对称氢化中表现出优异的对映异构性和高活性。基于催化剂前体的分子结构，合理化配体在催化的对映选择性控制上表现出的显着的取代作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606013
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 potassium fluoride 、 锰 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 [(2S,3S,4aR,8aR)-4-(3,5-Dimethyl-benzoyl)-2,3-bis-(2-hydroxy-phenyl)-octahydro-quinoxalin-1-yl]-(3,5-dimethyl-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  配体设计实用：用于铑催化的对映选择性加氢的一类新的单齿亚磷酰胺配体

  摘要：

  新型的低成本，易于制备的单齿亚磷酰胺配体（CydamPhos）是通过三步转化，从易于获得且便宜的反式-1,2-二氨基环己烷为原料开发的。这种类型的配体在铑（I）催化的脱氢-α-氨基酸甲酯9（ee：96.2-99.8％）和乙酰胺11（91.8-98.8％）的不对称氢化中表现出优异的对映异构性和高活性。基于催化剂前体的分子结构，合理化配体在催化的对映选择性控制上表现出的显着的取代作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606013