5,7,12,14-tetrakis(2',6'-dimethylphenyl)pentacene | 1087173-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯
• 英文名称: 5,7,12,14-tetrakis(2',6'-dimethylphenyl)pentacene
• 英文别名: 5,7,12,14-Tetrakis(2,6-dimethylphenyl)pentacene；5,7,12,14-tetrakis(2,6-dimethylphenyl)pentacene
• CAS: 1087173-34-9
• 化学式: C₅₄H₄₆
• 分子量: 694.959
• InChiKey: RTQCMMNFALJJGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,12,14-tetrakis(2',6'-dimethylphenyl)pentacene 在 air 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,13-epidioxy-6,13-dihydro-5,7,12,14-tetrakis(2',6'-dimethylphenyl)pentacene
  参考文献：
  名称：

  并五苯中的取代基效应：控制 HOMO-LUMO 间隙和抗光氧化性

  摘要：

  介绍了一系列取代并五苯的实验和计算研究，包括卤化、苯基化、甲硅烷基乙炔化和硫醇化衍生物。实验研究包括六种新的和六种已知的并五苯衍生物的合成和表征，以及每种衍生物在相同光氧化条件下的动力学研究。在 B3LYP/6-311+G**//PM3 水平计算结构、HOMO-LUMO 能量和相关间隙，同时通过实验测量光学和电化学 HOMO-LUMO 间隙。综合结果首次提供了对大量并五苯衍生物作为取代基函数的 HOMO-LUMO 间隙和抗光氧化性的定量评估。每个并五苯衍生物的持久性受到空间电阻和电子效应的组合以及每个取代基的位置的影响。与普遍看法相反，甲硅烷基乙炔基取代的并五苯（如 TIPS-并五苯）具有小的 HOMO-LUMO 间隙，但不是光氧化条件下寿命最长的物种。在 2,3,9,10 位具有氯取代基和在 6,13 位具有邻烷基苯基取代基的并五苯衍生物比 TIPS-并五苯寿命更长。在所有研究的衍生物中

  DOI：

  10.1021/ja804515y
• 作为产物：
  描述：

  5,7,12,14-tetrakis(2',6'-dimethylphenyl)pentacene-5,7,12,14-tetrahydro-5,7,12,14-tetrol 在 次磷酸钠一水合物 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 反应 1.5h， 以93%的产率得到5,7,12,14-tetrakis(2',6'-dimethylphenyl)pentacene
  参考文献：
  名称：

  并五苯中的取代基效应：控制 HOMO-LUMO 间隙和抗光氧化性

  摘要：

  介绍了一系列取代并五苯的实验和计算研究，包括卤化、苯基化、甲硅烷基乙炔化和硫醇化衍生物。实验研究包括六种新的和六种已知的并五苯衍生物的合成和表征，以及每种衍生物在相同光氧化条件下的动力学研究。在 B3LYP/6-311+G**//PM3 水平计算结构、HOMO-LUMO 能量和相关间隙，同时通过实验测量光学和电化学 HOMO-LUMO 间隙。综合结果首次提供了对大量并五苯衍生物作为取代基函数的 HOMO-LUMO 间隙和抗光氧化性的定量评估。每个并五苯衍生物的持久性受到空间电阻和电子效应的组合以及每个取代基的位置的影响。与普遍看法相反，甲硅烷基乙炔基取代的并五苯（如 TIPS-并五苯）具有小的 HOMO-LUMO 间隙，但不是光氧化条件下寿命最长的物种。在 2,3,9,10 位具有氯取代基和在 6,13 位具有邻烷基苯基取代基的并五苯衍生物比 TIPS-并五苯寿命更长。在所有研究的衍生物中

  DOI：

  10.1021/ja804515y

文献信息

• Substituent Effects in Pentacenes: Gaining Control over HOMO−LUMO Gaps and Photooxidative Resistances
  作者：Irvinder Kaur、Wenling Jia、Ryan P. Kopreski、Selvapraba Selvarasah、Mehmet R. Dokmeci、Chandrani Pramanik、Nicol E. McGruer、Glen P. Miller

  DOI：10.1021/ja804515y

  日期：2008.12.3

  A combined experimental and computational study of a series of substituted pentacenes including halogenated, phenylated, silylethynylated and thiolated derivatives is presented. Experimental studies include the synthesis and characterization of six new and six known pentacene derivatives and a kinetic study of each derivative under identical photooxidative conditions. Structures, HOMO-LUMO energies

  介绍了一系列取代并五苯的实验和计算研究，包括卤化、苯基化、甲硅烷基乙炔化和硫醇化衍生物。实验研究包括六种新的和六种已知的并五苯衍生物的合成和表征，以及每种衍生物在相同光氧化条件下的动力学研究。在 B3LYP/6-311+G**//PM3 水平计算结构、HOMO-LUMO 能量和相关间隙，同时通过实验测量光学和电化学 HOMO-LUMO 间隙。综合结果首次提供了对大量并五苯衍生物作为取代基函数的 HOMO-LUMO 间隙和抗光氧化性的定量评估。每个并五苯衍生物的持久性受到空间电阻和电子效应的组合以及每个取代基的位置的影响。与普遍看法相反，甲硅烷基乙炔基取代的并五苯（如 TIPS-并五苯）具有小的 HOMO-LUMO 间隙，但不是光氧化条件下寿命最长的物种。在 2,3,9,10 位具有氯取代基和在 6,13 位具有邻烷基苯基取代基的并五苯衍生物比 TIPS-并五苯寿命更长。在所有研究的衍生物中