4,7-bis(5-ethynylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 947698-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis(5-ethynylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-Bis(5-ethynylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis(5-ethynylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 947698-62-6
• 化学式: C₁₈H₈N₂S₃
• 分子量: 348.473
• InChiKey: FZBHEPRWLGVCFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(5-ethynylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 、 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型供体-受体乙炔铂（II）配合物的合成，表征，光物理和光伏性质

  摘要：

  合成了六种新的可溶液加工的以4,7-二-2-噻吩基-2,1,3-苯并噻二唑（DTBT）封端的乙炔铂（II）铂供体-受体三联体，并通过光物理和电化学方法进行了表征。所有这些材料都具有低带隙和400至700 nm的强UV / Vis吸收。制备了基于这些分子作为供体材料的体异质结（BHJ）太阳能电池。最佳电源转换效率（PCE）为1.46％，开路电压（V oc）为0.70 V，短路电流密度（J sc）为6.17 mA cm -2在AM 1.5太阳能电池模拟器的照明下，填充因子（FF）为0.33。这些结果表明，可溶液加工的小分子铂（II）-乙炔化物可用于有机光伏实施中的高效发电。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.06.017
• 作为产物：
  描述：

  4,7-双(5-溴-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,7-bis(5-ethynylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型供体-受体乙炔铂（II）配合物的合成，表征，光物理和光伏性质

  摘要：

  合成了六种新的可溶液加工的以4,7-二-2-噻吩基-2,1,3-苯并噻二唑（DTBT）封端的乙炔铂（II）铂供体-受体三联体，并通过光物理和电化学方法进行了表征。所有这些材料都具有低带隙和400至700 nm的强UV / Vis吸收。制备了基于这些分子作为供体材料的体异质结（BHJ）太阳能电池。最佳电源转换效率（PCE）为1.46％，开路电压（V oc）为0.70 V，短路电流密度（J sc）为6.17 mA cm -2在AM 1.5太阳能电池模拟器的照明下，填充因子（FF）为0.33。这些结果表明，可溶液加工的小分子铂（II）-乙炔化物可用于有机光伏实施中的高效发电。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.06.017

文献信息

• Solution-Processable Crystalline Platinum-Acetylide Oligomers with Broadband Absorption for Photovoltaic Cells
  作者：Xiaoyong Zhao、Claudia Piliego、BongSoo Kim、Daniel A. Poulsen、Biwu Ma、David A. Unruh、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1021/cm903329a

  日期：2010.4.13

  oligothiophene length. In neat films, all the oligomers form large crystalline domains of several hundred nanometers in size upon thermal treatment and exhibit space-charge limited current (SCLC) mobilities on the order of 10−5−10−4 cm2 V−1 s−1. The photovoltaic properties of these oligomers were evaluated by fabricating bulk heterojunction devices with fullerene derivatives (PC61BM and PC71BM) and some

  合成并表征了一系列可溶液处理的，结晶的，包含噻吩基-苯并噻二唑-噻吩基核和低聚噻吩炔基配体的铂-乙炔低聚物。X射线晶体学分析表明低聚物通过单晶中的CH-π相互作用进行二维排列。这些低聚物在可见光谱区域显示两个强烈而宽的吸收带，短波长吸收带强烈依赖于寡聚噻吩的长度。在纯净的薄膜中，所有低聚物在热处理后都会形成几百纳米大小的大晶畴，并表现出10 -5 -10 -4 cm 2  V -1  s量级的空间电荷限制电流（SCLC）迁移率-1。通过用富勒烯衍生物（PC 61 BM和PC 71 BM）制造本体异质结器件来评估这些低聚物的光电性能，其中一些器件显示出高达3％的高功率转换效率（PCE）和峰值外部量子效率在AM 1.5模拟太阳照度下（EQE）降至50％。目前的工作表明，具有理想的光吸收和自组装性能的良好定义的铂低聚物具有用于溶液加工的有机光伏的潜力。
• Nanostructure formation-induced fluorescence turn-on for selectively detecting protein thiols in solutions, bacteria and live cells
  作者：Guoqin Chen、Yongquan Hua、Caiwen Ou、Xiaoli Zhang、Duo Mao、Zhimou Yang、Dan Ding、Minsheng Chen

  DOI：10.1039/c5cc01349f

  日期：——

  A near-infrared fluorescence light-up probe has been synthesized for the selective detection of protein thiols in solutions, bacteria and live cells.

  已经合成了一种近红外荧光增强探针，可选择性地检测溶液、细菌和活细胞中的蛋白质巯基。
• Unexpectedly high second-order nonlinear optical properties of simple Ru and Pt alkynyl complexes as an analytical springboard for NLO-active polymer films
  作者：Alessia Colombo、Filippo Nisic、Claudia Dragonetti、Daniele Marinotto、Ivan Pietro Oliveri、Stefania Righetto、Maria Grazia Lobello、Filippo De Angelis

  DOI：10.1039/c4cc02432j

  日期：——

  The unexpectedly high quadratic hyperpolarizability values of simple Ru and Pt alkynyl complexes have been measured by the EFISH technique, and this prompted us to investigate their potential as molecular building blocks for composite films with second harmonic generation properties.

  简单的Ru和Pt炔基配合物的二次超极化率出乎意料地高，已通过EFISH技术进行了测量，这促使我们研究它们作为具有二次谐波生成特性的复合膜的分子构建基的潜力。
• A Supramolecular Self‐Assembling Nanoagent by Inducing Intracellular Aggregation of PSMA for Prostate Cancer Molecularly Targeted Theranostics
  作者：Weijie Zhang、He Wang、Tianjiao Wang、Dan Ding、Jianquan Hou、Yang Shi、Yuhua Huang

  DOI：10.1002/smll.202203325

  日期：2022.9

  Prostate cancer (PCa) with prostate-specific membrane antigen (PSMA)-specific high expression is well suited for molecularly targeted theranostics. PSMA expression correlates with the malignancy of PCa, and its dimeric form can promote tumor progression by exerting enzymatic activity to activate downstream signal transduction. However, almost no studies have shown that arresting the procancer signaling

  具有前列腺特异性膜抗原 (PSMA) 特异性高表达的前列腺癌 (PCa) 非常适合分子靶向治疗。PSMA 表达与 PCa 的恶性程度相关，其二聚体形式可通过发挥酶活性激活下游信号转导促进肿瘤进展。然而，几乎没有研究表明阻止 PSMA 受体本身的癌前信号传导会导致肿瘤细胞死亡。同时，超分子自组装肽因其独特而优异的性能而被广泛用于抗癌药物的设计。在这里，开发了一种靶向 PSMA 的超分子自组装纳米治疗剂 DBT-2FFGACUPA，它主动靶向 PCa 细胞膜上的 PSMA 受体并诱导它们进入细胞并形成大的聚集体。这一过程不仅选择性地成像 PSMA 阳性肿瘤细胞，而且抑制 PSMA 的下游前癌信号，导致肿瘤细胞死亡。这项工作为 PCa 中的分子靶向治疗学选择提供了一种替代方法和一种先进的药物，可以在不依赖任何报道的抗癌药物的情况下诱导肿瘤细胞死亡。
• Supramolecular Self‐Assembly‐Facilitated Aggregation of Tumor‐Specific Transmembrane Receptors for Signaling Activation and Converting Immunologically Cold to Hot Tumors
  作者：Jun Li、Yuan Fang、Yufan Zhang、Huaimin Wang、Zhimou Yang、Dan Ding

  DOI：10.1002/adma.202008518

  日期：2021.4

  Supramolecular self‐assembling peptide systems are attracting increasing interest in the field of cancer theranostics. Additionally, transformation of the immunologically cold tumor microenvironment into hot is of great importance for obtaining high antitumor responses for most immunotherapies. However, as far as it is known, there are nearly no studies on self‐assembling peptides reported to be able

  超分子自组装肽系统在癌症治疗诊断领域引起了越来越多的兴趣。此外，将免疫冷的肿瘤微环境转变为热的对于大多数免疫疗法获得高抗肿瘤反应非常重要。然而，据了解，目前几乎没有关于自组装肽能够将冷肿瘤转化为热肿瘤的研究报道。在此，设计并合成了一种基于自组装肽的癌症治疗诊断剂（名为DBT-2FFGYSA），它可以选择性地靶向肿瘤特异性跨膜Eph受体A2（EphA2）受体，并使受体形成大的聚集体。这种聚集体的形成促进了EphA2受体之间的交叉磷酸化，从而导致抗肿瘤途径的信号转导。因此，DBT-2FFGYSA不仅可以以荧光开启的方式可视化EphA2受体，还可以特异性抑制EphA2受体过度表达的癌细胞增殖和肿瘤生长。更重要的是，DBT-2FFGYSA 还可以通过诱导 EphA2 受体过表达癌细胞的免疫原性细胞死亡并招募大量肿瘤浸润 T 细胞，作为将免疫冷肿瘤转化为热肿瘤的有效药物。因此，这项研究引入了一类新的