(E,E)-3,4,9,10-Tetrakis{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}-1,12-bis(triethylsilyl)dodeca-3,9-diene-1,5,7,11-tetrayne | 309721-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,E)-3,4,9,10-Tetrakis{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}-1,12-bis(triethylsilyl)dodeca-3,9-diene-1,5,7,11-tetrayne
• 英文别名: triethyl-[(3E,9E)-3,4,9,10-tetrakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-12-triethylsilyldodeca-3,9-dien-1,5,7,11-tetraynyl]silane
• CAS: 309721-73-1
• 化学式: C₅₂H₉₈O₄Si₆
• 分子量: 955.861
• InChiKey: UZEBCOQUSATVTC-MLGMXDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.78
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-3,4,9,10-Tetrakis{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}-1,12-bis(triethylsilyl)dodeca-3,9-diene-1,5,7,11-tetrayne 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(E,E)-3,4,9,10-Tetrakis{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}dodeca-3,9-diene-1,5,7,11-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  从单体延伸到六聚体的单分散聚（三乙炔）低聚物：物理性质的联合实验和理论研究

  摘要：

  通过快速有效的统计脱保护-氧化Hay低聚方案，制备了一系列从单体到六聚体的单分散Et3-Si-端基封端的聚（三乙炔）（PTA）低聚物。PTA低聚物显示出越来越深的黄色，并带有pi共轭骨架，并且在非质子传递溶剂中的溶解度极佳，十六聚体棒的熔点最高> 22℃。现在，这个新的显着扩展的oligo（enediyne）系列可以研究PTA中物理/化学效应从线性1 / n对物态机制演变为饱和变得明显的较高低聚物区域的过程。我们报告了联合实验和理论研究的结果，包括对13C NMR光谱的分析，评估线性（UV / Vis）和非线性[三次谐波生成（THG）和简并四波混频（DFWM）]光学性能，并通过循环和稳态伏安法表征氧化还原性能。直到十六进制棒，观察到越来越容易的单电子还原步骤，显示在十二聚体阶段，从单体单元的反数与第一还原电位之间的线性相关性趋于平稳。通过紫外/可见光谱法测定的有效共轭长度（ECL）显示π电子离域长度约为n

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3622::aid-chem3622>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,4-Bis<(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl>hex-3-ene-1,5-diyne 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 4 A molecular sieve 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E,E)-3,4,9,10-Tetrakis{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}-1,12-bis(triethylsilyl)dodeca-3,9-diene-1,5,7,11-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  从单体延伸到六聚体的单分散聚（三乙炔）低聚物：物理性质的联合实验和理论研究

  摘要：

  通过快速有效的统计脱保护-氧化Hay低聚方案，制备了一系列从单体到六聚体的单分散Et3-Si-端基封端的聚（三乙炔）（PTA）低聚物。PTA低聚物显示出越来越深的黄色，并带有pi共轭骨架，并且在非质子传递溶剂中的溶解度极佳，十六聚体棒的熔点最高> 22℃。现在，这个新的显着扩展的oligo（enediyne）系列可以研究PTA中物理/化学效应从线性1 / n对物态机制演变为饱和变得明显的较高低聚物区域的过程。我们报告了联合实验和理论研究的结果，包括对13C NMR光谱的分析，评估线性（UV / Vis）和非线性[三次谐波生成（THG）和简并四波混频（DFWM）]光学性能，并通过循环和稳态伏安法表征氧化还原性能。直到十六进制棒，观察到越来越容易的单电子还原步骤，显示在十二聚体阶段，从单体单元的反数与第一还原电位之间的线性相关性趋于平稳。通过紫外/可见光谱法测定的有效共轭长度（ECL）显示π电子离域长度约为n

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3622::aid-chem3622>3.0.co;2-l

文献信息

• Edelmann, Michael J.; Odermatt, Severin; Diederich, Francois, Chimia, 2001, vol. 55, # 3, p. 132 - 138
  作者：Edelmann, Michael J.、Odermatt, Severin、Diederich, Francois

  DOI：——

  日期：——
• Monodisperse Poly(triacetylene) Rods: Synthesis of a 11.9 nm Long Molecular Wire and Direct Determination of the Effective Conjugation Length by UV/Vis and Raman Spectroscopies
  作者：Rainer E. Martin、Thomas Mäder、François Diederich

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990315)38:6<817::aid-anie817>3.0.co;2-r

  日期：1999.3.15

  With 16 C-C double and 32 C-C triple bonds and a length of 11.9 nm, the hexadecameric poly(triacetylene) (PTA) of type 1 is currently the longest linear fully π-conjugated molecular wire that does not contain aromatic repeat units. A series of PTA oligomers 1 extending from monomer to hexadecamer was prepared by a rapid and efficient statistical deprotection-oligomerization sequence; the effective conjugation length at which saturation of molecular properties occurs was determined as n=10 (n=number of monomeric units) by both UV/Vis and Raman spectroscopies.
• Poly(triacetylene) Oligomers: Conformational Analysis by X-Ray Crystallography and Synthesis of a 17.8-nm-Long Monodisperse 24-mer
  作者：Michael J. Edelmann、Michael A. Estermann、Volker Gramlich、François Diederich

  DOI：10.1002/1522-2675(20010228)84:2<473::aid-hlca473>3.0.co;2-8

  日期：2001.2.28

  Starting from the octameric poly(triacetylene) (PTA) oligomer 1e as a large 'macromonomer', the monodisperse tetracosamer (24-mer) 1h was prepared by a previously introduced statistical deprotection-oligomerization sequence (Scheme). It is the longest known molecular rod featuring a fully conjugated, non-aromatic all-carbon backbone. Matrix assisted laser-desorption-ionization time-of-flight (MALDI-TOF) mass spectrometry was particularly useful in the characterization of oligomer 1h and clearly demonstrated its monodispersity (Fig. 1). In an effort to further clarify the conformational preferences of PTA oligomers, the X-ray crystal structure of the 3.2-nm-long tetramer 1c was solved (Figs. 2-4). In the solid start, the C=C bonds in 1c all adopt the s-trans conformation with respect to the buta-1,3-diynediyl moieties. The pi -conjugated system is perfectly planar, with the squared sum of the deviations of the backbone C-atoms from the best plane amounting to 0.077 Angstrom (2). Analysis of the crystal lattice revealed a layered structure, in which the pi -conjugated backbone of one oligomer is insulated by the trialkylsilyl groups of adjacent oligomers in neighboring layers.