(1R,2S,3S,4S)-3-(2-hydroxyethyl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,4-di(triethylsilyloxy)cyclopentane | 552833-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S)-3-(2-hydroxyethyl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,4-di(triethylsilyloxy)cyclopentane
• 英文别名: (1R,2S,3S,4S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,4-bis-O-(triethylsilyl)-3-(2-hydroxyethyl)cyclopentane-1,4-diol
• CAS: 552833-13-3
• 化学式: C₃₆H₆₂O₄Si₃
• 分子量: 643.142
• InChiKey: IEVUVZCPXZYPAQ-OQIMXIDESA-N

物化性质

• 沸点：
  600.4±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.36
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-3-(2-hydroxyethyl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,4-di(triethylsilyloxy)cyclopentane 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氟化铵 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-1,4-di-O-benzoyl-3-ethyl-2-[(E)-10-(ethoxycarbonyl)-3-oxodec-1-enyl]cyclopentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Eight Diastereomers of the Syn-Anti-Syn Phytoprostanes F₁ Types I and II

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the syn-anti-syn phytoprostanes F-1 types I and II are described starting from D- and L-glucose. Key steps include Wittig coupling, Horner Wadsworth Emmons (HWE) reactions, and enantioselective reduction of alpha,beta-unsaturated ketones.

  DOI：

  10.1021/jo035638i
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-3-(carbomethoxymethyl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,4-di(triethylsilyloxy)cyclopentane 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(1R,2S,3S,4S)-3-(2-hydroxyethyl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,4-di(triethylsilyloxy)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  自由基环化；对15-F 2t-异前列腺素的四甲酸酯代谢产物的合成

  摘要：

  无环的1-取代的2，4-二羟基化的5-己烯基的自由基环化产生官能化的环戊烷衍生物。不同的保护/脱保护反应后，这些前体cyclopentanic随后的Wittig和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯耦合导致15-F的主要尿代谢物四去甲反应2吨-isoprostane（8-外延-PGF 2α）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00258-8