(diisopropylamino)tributylstannane | 101069-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (diisopropylamino)tributylstannane
• 英文别名: (nBu)3Sn(diisopropylamide)；N-propan-2-yl-N-tributylstannylpropan-2-amine
• CAS: 101069-08-3
• 化学式: C₁₈H₄₁NSn
• 分子量: 390.24
• InChiKey: WCWNQZRZUIYFBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (diisopropylamino)tributylstannane 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-heptyloxy-3-(tributylstannyl)prop-2-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  三烷基介导的多组分反应合成的选择性合成反-δ，δ二取代高烯丙醇

  摘要：

  由三烷基硼烷/ O 2介导的炔烃末端具有三丁基锡烷基的炔丙基乙酸酯与醛在THF-H 2 O溶剂体系中的反应可得到具有良好或高非对映选择性的抗-δ，δ-二取代均烯丙基醇。有趣的是，两个衍生自三烷基硼烷的烷基被嵌入反应产物中。三烷基硼烷不仅起自由基引发剂的作用，而且作为烷基自由基的来源也起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03761
• 作为产物：
  描述：

  (nBu)3SnNH(2,6-diisopropylphenyl) 、 lithium diisopropyl amide 以 not given 为溶剂， 生成 (diisopropylamino)tributylstannane
  参考文献：
  名称：

  含有C，N螯合的配体的氨基锡烷和氨基锡

  摘要：

  氨基锡（II和IV）化合物{[（（2,6- i -Pr-C 6 H 3）（H）N]-μ-（Sn）-Cl} 2，{2-[（（CH 3）2 NCH 2 ] C 6 H 4 } 2 Sn [N（H）（2,6- i -Pr-C 6 H 3）] 2和{2-[（CH 3）2 NCH 2 ] C 6 H 4 } Sn [N （2,6- i -Pr-C 6 H 3）（SiMe 3）]通过从卤化锡和相应的锂络合物中消除卤化锂来制备。[（2,6- i -Pr-C 6 H 3）（H）N] Li（1）与一半摩尔当量的SnCl 2反应，得到{[（2,6- i -Pr-C 6 H 3 3）（H）N]-μ-（Sn）-Cl} 2。相同的氨基酰胺锂（1）具有R 3 SnCl相应的氨基锡烷。这些化合物与正丁基锂的进一步反应得到起始物1和四有机锡烷。{2-[（（CH 3）2 NCH 2 ] C 6 H4 } 2 SnBr 2与1-

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.08.013
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 2-甲氧基苯乙酮 在 (diisopropylamino)tributylstannane 作用下， 生成 (Z)-((2-methoxy-1-phenylvinyl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Control of Both Syn and Anti Stereoselectivity in Michael Additions of Organotin Enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971656m

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Diastereoselective Synthesis of ( <i>Z</i> )‐Conjugated Enynyl Homoallylic Alcohols
  作者：Yoshikazu Horino、Mayo Ishibashi、Juri Sakamoto、Miki Murakami、Toshinobu Korenaga

  DOI：10.1002/adsc.202100206

  日期：2021.7.20

  The diastereoselective synthesis of anti-homoallylic alcohols bearing conjugated (Z)-enynes through a palladium-catalyzed three-component reaction is described. This reaction features a broad substrate scope, good functional group compatibility, and high levels of (Z)-alkene stereocontrol. In this reaction, Pd(0) functions as a catalyst in two fundamental steps of the tandem sequence: 1) the generation

  描述了通过钯催化的三组分反应非对映选择性合成带有共轭 ( Z )-烯炔的抗高烯丙醇。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、( Z )-烯烃立体控制水平高的特点。在该反应中，Pd(0) 在串联序列的两个基本步骤中充当催化剂：1) 从双功能连接试剂生成硼化 π-烯丙基钯物种，诱导醛的 umpolung 烯丙基化，以及 2) C( sp 2 )−C( sp ) 交叉耦合。所得产物的进一步转化突出了它们的合成效用。
• Trialkylborane-Mediated Propargylation of Aldehydes Using γ-Stannylated Propargyl Acetates
  作者：Yoshikazu Horino、Miki Murakami、Mayo Ishibashi、Jun Hee Lee、Airi Watanabe、Rio Matsumoto、Hitoshi Abe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03710

  日期：2019.12.6

  A transition-metal-free three-component process that combines aldehydes, 3-(tributylstannyl)propargyl acetates formed in situ from readily available propargyl acetates, and trialkylboranes provides access to a range of 1,2,4-trisubstituted homopropargylic alcohols. The addition of diisopropylamine plays a crucial role in the selective formation of homopropargylic alcohols. Importantly, this methodology

  一种不含过渡金属的三组分方法，该方法将醛，由容易获得的乙酸炔丙基酯原位形成的3-（三丁基锡烷基）炔丙基乙酸酯和三烷基硼烷相结合，可提供各种1,2,4-三取代的均炔丙基醇。二异丙基胺的添加在高​​炔丙醇的选择性形成中起关键作用。重要的是，该方法可以扩展到从乙酸炔丙基酯开始的单烧瓶反应序列。