(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethylhept-5-enal | 1020192-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethylhept-5-enal
• CAS: 1020192-30-6
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: PJTOYVSKBVGEIZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethylhept-5-enal 、 (-)-B-(cyclohex-2-enyl)diisopinocampheylborane 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C6–C8 桥联埃坡霉素：在大环边缘安装构象锁的后果

  摘要：

  一系列构象受限的埃博霉素类似物在 C6 和 C8 的甲基之间具有短桥，旨在模拟我们最近报道的 EpoA-微管结合模型的结合姿势。这些桥联埃坡霉素类似物的通用合成路线已成功设计并实施。对这些化合物针对 A2780 人卵巢癌和 PC3 前列腺癌细胞系的生物学评估表明，与天然埃博霉素 D 相比，在 C6-C8 之间引入桥的效果降低了 25-1000 倍。微管蛋白组装测量表明这些桥联埃博霉素类似物具有轻度活性，但没有显着的微管稳定能力。分子力学和 DFT 能量评估表明桥联 epo 类似物的温和活性可能是由于内部构象应变。

  DOI：

  10.1002/chem.201102630
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethylhept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of C6−C8 Bridged Epothilone A

  摘要：

  A conformationally restrained epothilone A analogue (3) with a short bridge between methyl groups at C6 and C8 was designed and synthesized. Preliminary biological evaluation indicates 3 to be only weakly active (IC50 = 8.5 mu M) against the A2780 human ovarian cancer cell line.

  DOI：

  10.1021/ol800422q