N6,N6-dibenzoyl-9-[3,5-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-(5-O-dimethoxytrityl-2,3-di-O-acetyl-α-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine | 1306597-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N6,N6-dibenzoyl-9-[3,5-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-(5-O-dimethoxytrityl-2,3-di-O-acetyl-α-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-[[(6aR,8R,9R,9aR)-8-[6-(dibenzoylamino)purin-9-yl]-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]oxy]-4-acetyloxy-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1306597-68-1
• 化学式: C₆₆H₇₇N₅O₁₅Si₂
• 分子量: 1236.53
• InChiKey: VDTZPLCIHHDFJB-SEGHMNRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.17
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6,N6-dibenzoyl-9-[3,5-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-(5-O-dimethoxytrityl-2,3-di-O-acetyl-α-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine 在 甲胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 N6-benzoyl,N6-acetyl-9-[3-O-acetyl-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-(5-O-dimethoxytrityl-2,3-di-O-acetyl-α-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  聚（ADP-核糖）-独特的天然聚合物结构特征，生物学作用和化学合成方法。

  摘要：

  聚（ADP-核糖）（PAR）是天然聚合物，参与许多重要的细胞过程。几种酶参与PAR的生物合成和降解。其中之一，聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）被认为是影响PAR代谢的新药设计的远景目标。PAR的结构是通过酶促水解和进一步的产物分析而建立的，但尚未描述PAR的全部化学合成方法。在化学合成这种独特的生物聚合物的途中，已经开发了几种方法。

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.984073
• 作为产物：
  描述：

  N6,N6-dibenzoyl-9-[3,5-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine 在 三氯化硼 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 N6,N6-dibenzoyl-9-[3,5-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-(5-O-dimethoxytrityl-2,3-di-O-acetyl-α-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  聚（ADP-核糖）-独特的天然聚合物结构特征，生物学作用和化学合成方法。

  摘要：

  聚（ADP-核糖）（PAR）是天然聚合物，参与许多重要的细胞过程。几种酶参与PAR的生物合成和降解。其中之一，聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）被认为是影响PAR代谢的新药设计的远景目标。PAR的结构是通过酶促水解和进一步的产物分析而建立的，但尚未描述PAR的全部化学合成方法。在化学合成这种独特的生物聚合物的途中，已经开发了几种方法。

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.984073

文献信息

• Ribosylation of Adenosine: An Orthogonally Protected Building Block for the Synthesis of ADP-Ribosyl Oligomers
  作者：Gerbrand J. van der Heden van Noort、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/ol200971z

  日期：2011.6.3

  A method to ribosylate adenosine on the 2' hydroxyl function in an alpha-selective fashion and in good yield is presented. Protective groups chosen for the acceptor and donor used in this glycosylation not only direct alpha-selectivity but also allow the construction of a fully orthogonally protected building block for the future assembly of oligo-ADP-ribosylated peptides and proteins.