2-[5-(t-butyldimethylsilyl)]furylmethanol | 533934-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[5-(t-butyldimethylsilyl)]furylmethanol
• 英文别名: [5-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-furan-2-yl]-methanol；(5-(tert-butyldimethylsilyl)furan-2-yl)methanol；[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]furan-2-yl]methanol
• CAS: 533934-51-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂Si
• 分子量: 212.364
• InChiKey: WNGWEBDYZMMUCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(t-butyldimethylsilyl)]furylmethanol 在 sodium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基酸束缚噻唑酮的设计和合成以筛选丙型肝炎NS5B聚合酶抑制剂。

  摘要：

  背景：丙型肝炎病毒（HCV）感染是导致肝硬化和肝细胞癌导致肝衰竭的原因之一。估计世界人口中有2-3％的人长期感染HCV。HCV是编码单个多肽的阳性单链RNA病毒，可裂解为结构蛋白和非结构蛋白。非结构（NS）蛋白在病毒复制中起关键作用，并已成为HCV化疗的靶标。当前的治疗涉及基于聚乙二醇化干扰素-α/利巴韦林的治疗以及直接作用抗病毒药的组合。NS5B是复制HCV RNA的关键酶，并且是筛选和设计干扰HCV病毒复制的小分子抑制剂的有趣目标。 方法：在复制子测定中筛选化合物库，噻唑酮衍生物被鉴定为NS5B酶抑制剂（IC50：11 µM）。基于该先导化合物的结构，很少采用基于片段的方法设计和合成化合物的库。在设计新型化合物时，考虑了基于肽和基于非肽的蛋白酶抑制剂（如洛匹那韦和替普那韦）的结构特征。 结果：根据洛匹那韦和替普那韦的结构片段设计合成了几种新型蛋白酶抑制剂。这导致鉴定出具有噻唑酮骨架的化合物具有良好的抗HCV

  DOI：

  10.2174/1570180814666170505121156
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[5-(t-butyldimethylsilyl)]furylmethanol
  参考文献：
  名称：

  氨基酸束缚噻唑酮的设计和合成以筛选丙型肝炎NS5B聚合酶抑制剂。

  摘要：

  背景：丙型肝炎病毒（HCV）感染是导致肝硬化和肝细胞癌导致肝衰竭的原因之一。估计世界人口中有2-3％的人长期感染HCV。HCV是编码单个多肽的阳性单链RNA病毒，可裂解为结构蛋白和非结构蛋白。非结构（NS）蛋白在病毒复制中起关键作用，并已成为HCV化疗的靶标。当前的治疗涉及基于聚乙二醇化干扰素-α/利巴韦林的治疗以及直接作用抗病毒药的组合。NS5B是复制HCV RNA的关键酶，并且是筛选和设计干扰HCV病毒复制的小分子抑制剂的有趣目标。 方法：在复制子测定中筛选化合物库，噻唑酮衍生物被鉴定为NS5B酶抑制剂（IC50：11 µM）。基于该先导化合物的结构，很少采用基于片段的方法设计和合成化合物的库。在设计新型化合物时，考虑了基于肽和基于非肽的蛋白酶抑制剂（如洛匹那韦和替普那韦）的结构特征。 结果：根据洛匹那韦和替普那韦的结构片段设计合成了几种新型蛋白酶抑制剂。这导致鉴定出具有噻唑酮骨架的化合物具有良好的抗HCV

  DOI：

  10.2174/1570180814666170505121156

文献信息

• Intramolecular Reactions of Alkynes with Furans and Electron Rich Arenes Catalyzed by PtCl₂:  The Role of Platinum Carbenes as Intermediates
  作者：Belén Martín-Matute、Cristina Nevado、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja029125p

  日期：2003.5.1

  On the basis of DFT calculations, a cyclopropyl platinacarbene complex was found as the key intermediate in the process. The cyclopropane and dihydrofuran rings of this intermediate open to form a carbonyl compound, which reacts with the platinum carbene to form an oxepin, which is in equilibrium with an arene oxide. When the reaction is carried out in the presence of water, dicarbonyl compounds are

  5-(2-呋喃基)-1-炔烃与 PtCl(2) 作为催化剂反应生成苯酚。根据 DFT 计算，发现环丙基铂卡宾配合物是该过程的关键中间体。该中间体的环丙烷和二氢呋喃环开环形成羰基化合物，该化合物与铂卡宾反应形成氧杂环庚烷，其与芳烃氧化物处于平衡状态。当反应在水存在下进行时，得到二羰基化合物，这支持了所提出的机理。炔烃与呋喃或富电子芳烃的其他环化产生明显的弗里德尔-克拉夫茨型反应的产物，尽管这些过程也可以通过涉及环丙基铂卡宾形成的途径进行。
• Facile Synthesis of 3a,6a-Dihydro-furo[2,3-b]furans and Polysubstituted Furans Involving Dearomatization of Furan Ring via Electrocyclic Ring-Closure
  作者：Biaolin Yin、Guohui Zeng、Congbi Cai、Fanghua Ji、Li Huang、Zhengrong Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol203232m

  日期：2012.1.20

  A facile and atom-economic method for the synthesis of 3a,6a-dihydro-furo[2,3-b]furan derivatives and polysubstituted furans starting from furylcarbionls has been developed. This protocol involved a domino Claisen rearrangement/dearomatizing electrocyclic ring-closure/aromatizing electrocyclic ring-opening sequence.

  已开发了一种从呋喃基甲酸酯开始合成3a，6a-二氢呋喃[2,3-b]呋喃衍生物和多取代呋喃的简便且经济的方法。该协议涉及多米诺Claisen重排/脱芳香化的电环闭环/芳香化的电环开环序列。
• Regioselective reductive opening of substituted phthalans: synthetic applications
  作者：Daniel García、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.072

  日期：2008.5

  The reductive opening of substituted phthalans 6, 11, 12, 20, 21 and 28 with lithium and a catalytic amount of DTBB leads to the formation of corresponding functionalised organolithium intermediates 8, 15, 16, 23, 25 and 29+30 in a regioselective manner. The further reaction of these dianions with different electrophiles, mainly carbonyl compounds, gives the expected functionalised benzylic alcohols 9, 17, 18, 24, 26 and 31+32. The observed stereochemistry can be easily explained taking into account the values of the electron densities deduced by semiempirical PM3 calculations. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Novel Entry to Functionalized Benzofurans and Indoles <i>via</i> Palladium(0)-Catalyzed Arylative Dearomatization of Furans
  作者：Biaolin Yin、Congbi Cai、Guohui Zeng、Ruoqi Zhang、Xiang Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol300008d

  日期：2012.2.17

  A novel entry to functionalized benzofurans and indoles from furans in moderate to good yields has been developed. This protocol involves palladium(0)-catalyzed dearomatizing intramolecular arylation of the furan ring, formation of a pi-allylic palladium complex, furan ring opening, and a beta-hydride elimination sequence.