4-(Thiophene-3-carbonyl)chromen-2-one | 1309975-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-(Thiophene-3-carbonyl)chromen-2-one
• 英文别名: 4-(thiophene-3-carbonyl)chromen-2-one
• CAS: 1309975-04-9
• 化学式: C₁₄H₈O₃S
• 分子量: 256.282
• InChiKey: RPODUUFOCFXREA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酰氯 、 (2-oxo-2H-chromen-4-yl)zinc bromide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4-(Thiophene-3-carbonyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的有机锌试剂4-香豆素基溴化锌；取代香豆素衍生物的制备及其在合成中的应用

  摘要：

  通过将活性锌直接氧化加成到4-溴香豆素中，制得了一种新型的有机锌试剂溴化4-香豆素锌。所得的有机溴化锌与钯的各种芳基卤化物和酰氯进行交叉催化的交叉偶联反应，在温和的条件下以良好的收率得到相应的偶联产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.151

文献信息

• A novel organozinc reagent 4-coumarinylzinc bromide; preparation and application in the synthesis of 4-substituted coumarin derivatives
  作者：Reuben D. Rieke、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.151

  日期：2011.6

  A novel organozinc reagent, 4-coumarinylzinc bromide, was prepared by the direct oxidative addition of active zinc to 4-bromocoumarin. The resulting organozinc bromide underwent the palladium-catalyzed cross-coupling reactions with a variety of aryl halides and acid chlorides affording the corresponding coupling products in good yields under mild conditions.

  通过将活性锌直接氧化加成到4-溴香豆素中，制得了一种新型的有机锌试剂溴化4-香豆素锌。所得的有机溴化锌与钯的各种芳基卤化物和酰氯进行交叉催化的交叉偶联反应，在温和的条件下以良好的收率得到相应的偶联产物。