N,N-dimethyl-6-tert-butyldimethylsilyloxy-2-hexynamide | 104803-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-6-tert-butyldimethylsilyloxy-2-hexynamide
• 英文别名: 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N,N-dimethylhex-2-ynamide
• CAS: 104803-35-2
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₂Si
• 分子量: 269.459
• InChiKey: CGUZHENTUCVELL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-6-tert-butyldimethylsilyloxy-2-hexynamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以627 mg的产率得到6-hydroxy-N,N-dimethylhex-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  用于双活化串联催化的单金属/双配体：光诱导铜催化的炔烃抗硼氢化

  摘要：

  已经设计了一种基于铜络合物中具有不同性质的两个二膦配体的配体交换的双催化剂体系，以合并金属和光催化活化模式。该策略已通过串联顺序应用于活化的内部炔烃的正式抗硼氢化，其中 Cu/Xantphos 催化 B 2 pin 2 - syn-炔烃的硼氢化，而 Cu/BINAP 用作光催化剂，用于可见光介导的所得烯基硼酸酯的异构化。通过紫外-可见吸收、稳态和时间分辨荧光以及瞬态吸收光谱进行的光化学研究已经允许表征异构化反应中的光活性 Cu/BINAP 物质及其通过能量转移与中间体顺烯基硼酸酯的相互作用来自铜催化剂的三重激发态。此外，机理研究揭示了催化剂形态和两个催化循环之间的相互作用作为关键成功因素。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05805
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 N,N-dimethyl-6-tert-butyldimethylsilyloxy-2-hexynamide
  参考文献：
  名称：

  用于双活化串联催化的单金属/双配体：光诱导铜催化的炔烃抗硼氢化

  摘要：

  已经设计了一种基于铜络合物中具有不同性质的两个二膦配体的配体交换的双催化剂体系，以合并金属和光催化活化模式。该策略已通过串联顺序应用于活化的内部炔烃的正式抗硼氢化，其中 Cu/Xantphos 催化 B 2 pin 2 - syn-炔烃的硼氢化，而 Cu/BINAP 用作光催化剂，用于可见光介导的所得烯基硼酸酯的异构化。通过紫外-可见吸收、稳态和时间分辨荧光以及瞬态吸收光谱进行的光化学研究已经允许表征异构化反应中的光活性 Cu/BINAP 物质及其通过能量转移与中间体顺烯基硼酸酯的相互作用来自铜催化剂的三重激发态。此外，机理研究揭示了催化剂形态和两个催化循环之间的相互作用作为关键成功因素。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05805

文献信息

• Conjugate addition of (trimethylstannyl)copper reagents to α,β-acetylenic N,N-dimethylamides. Trapping of the intermediates with electrophiles
  作者：Edward Piers、J.Michael Chong、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84573-1

  日期：——

  A study of the reaction of Me3SnCu·.Me2S (1) and [Me3SnCuSPh]Li (2) with α,β - acetylenic N,N-dimethylamides 3 shows (a) that the overall process can be controlled experimentally so as to produce either N,N-dimethyl ()-(4) or ()-3-trimethylstannyl-2-alkenamides (5), (b) that the initially formed intermediate derived from interaction of 2 and 3 is significantly more stable than that obtained by reaction

  对Me 3 SnCu·.Me 2 S（1）和[Me 3 SnCuSPh] Li（2）与α，β-炔属N，N-二甲基酰胺3反应的研究表明（a）可以控制整个过程实验上产生N，N-二甲基（）-（4）或（）-3-三甲基锡烷基-2-烯酰胺（5），（b）由2和3的相互作用产生的最初形成的中间体明显更多与通过2与α，β-炔属酸酯的反应所获得的中间体相比，该化合物具有更稳定的稳定性，并且（c）通过用1处理3所产生的中间体可以被质子以外的亲电试剂捕获。
• Convenient synthesis of alkyl (Z)- and (E)-2,3-bis(trimethylstannyl)alk-2-enoates and N,N-dimethyl (E)-2,3-bis(trimethylstannyl)alk-2-enamides
  作者：Edward Piers、Renato T. Skerlj

  DOI：10.1039/c39860000626

  日期：——

  Palladium(0)-catalysed addition of (Me3Sn)2 to the α,β-acetylenic esters (1a–n) and amides (4a–d) provides the (Z)-2,3-bis(trimethylstannyl)alk-2-enoates (2a–n) and the (E)-2,3-bis(trimethylstannyl)alk-2-enamides (6a–d), respectively; thermolysis of (2a–h) transforms these substances into the corresponding (E)-isomers (3a–h).

  钯（0）催化将（Me 3 Sn）2加到α，β-炔属酸酯（1a - n）和酰胺（4a - d）中，得到（Z）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷基2-烯酸酯（2a – n）和（E）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷-2-烯酰胺（6a – d）；（2a - h）的热分解将这些物质转化为相应的（E）异构体（3a - h）。
• Piers, Edward; Skerlj, Renato T., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 12, p. 2468 - 2482
  作者：Piers, Edward、Skerlj, Renato T.

  DOI：——

  日期：——
• PIERS, E.;SKERLJ, R. T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 8, 626-627
  作者：PIERS, E.、SKERLJ, R. T.

  DOI：——

  日期：——