(-)-(3S,6S)-7-(1-ethoxy-ethoxy)-6-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-hept-1-yne | 669010-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)-(3S,6S)-7-(1-ethoxy-ethoxy)-6-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-hept-1-yne
• 英文别名: [(3S,6S)-7-(1-ethoxyethoxy)-6-methylhept-1-yn-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 669010-31-5
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃Si
• 分子量: 370.648
• InChiKey: RRXODPRBBKWDHH-SIGULFFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S,6S)-7-(1-ethoxy-ethoxy)-6-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-hept-1-yne 在 吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Diethoxy-phosphoryl)-acetic acid (2Z,4E)-(6S,9S)-10-(1-ethoxy-ethoxy)-3,9-dimethyl-6-triisopropylsilanyloxy-deca-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成抗有丝分裂化合物，（+）-phomopsidin。

  摘要：

  [反应：见正文]通过非对映选择性的跨环Diels-Alder（TADA）反应，实现了（+）-磷酸抗霉菌素的第一个全合成。合成的关键步骤包括用（-）-α-pine烯和9-BBN进行非对映选择性的炔酮还原，通过E-选择性分子内Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应进行大环化，以及在Wipf条件下进行碳金属化，然后进行HWE反应在低温下选择性地构建（E）-1-甲基丙烯基和（1E，2E）-4-羧基-1,3-丁二烯基取代基。

  DOI：

  10.1021/ol036338q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(1-Ethoxy-ethoxy)-4-methyl-pentanoic acid methoxy-methyl-amide 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 2-蒎烯聚合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(3S,6S)-7-(1-ethoxy-ethoxy)-6-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-hept-1-yne
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成抗有丝分裂化合物，（+）-phomopsidin。

  摘要：

  [反应：见正文]通过非对映选择性的跨环Diels-Alder（TADA）反应，实现了（+）-磷酸抗霉菌素的第一个全合成。合成的关键步骤包括用（-）-α-pine烯和9-BBN进行非对映选择性的炔酮还原，通过E-选择性分子内Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应进行大环化，以及在Wipf条件下进行碳金属化，然后进行HWE反应在低温下选择性地构建（E）-1-甲基丙烯基和（1E，2E）-4-羧基-1,3-丁二烯基取代基。

  DOI：

  10.1021/ol036338q