(2S,3S,4S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentanal | 608132-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentanal
• 英文别名: (2S,3S,4S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4-dimethylpentanal
• CAS: 608132-64-5
• 化学式: C₁₉H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 374.712
• InChiKey: OZORUITXYNYBII-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentanal 在 titanium(IV) isopropylate 、 (S,S)-[-N(Ts)CH(Ph)CH(Ph)NH-]Ru-(p-iPr-C₆H₄-Me) 、 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S,4R,5S,6S)-5,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-1-trimethylsilanyl-hept-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  与聚酮化合物天然产物有关的对映体富集的炔丙醇的合成。方法的比较。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了方法学在合成与聚酮化合物天然产物有关的炔丙醇中的应用。发现Noyori的α-手性炔烃的不对称转移氢化具有很高的选择性和催化剂控制性。由Ti（Oi-Pr）（4）-BINOL配合物催化的TMS乙炔向α-手性醛的加成是非对映选择性的，但取决于底物。

  DOI：

  10.1021/ol034918h
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-4,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-hex-1-ene 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以87%的产率得到(2S,3S,4S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  与聚酮化合物天然产物有关的对映体富集的炔丙醇的合成。方法的比较。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了方法学在合成与聚酮化合物天然产物有关的炔丙醇中的应用。发现Noyori的α-手性炔烃的不对称转移氢化具有很高的选择性和催化剂控制性。由Ti（Oi-Pr）（4）-BINOL配合物催化的TMS乙炔向α-手性醛的加成是非对映选择性的，但取决于底物。

  DOI：

  10.1021/ol034918h

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched Propargylic Alcohols Related to Polyketide Natural Products. A Comparison of Methodologies
  作者：James A. Marshall、Matthew P. Bourbeau

  DOI：10.1021/ol034918h

  日期：2003.9.1

  Applications of methodology for the synthesis of propargylic alcohols related to polyketide natural products were examined. Noyori's asymmetric transfer hydrogenation of alpha-chiral alkynones was found to be highly selective and catalyst controlled. Additions of TMS acetylene to alpha-chiral aldehydes, catalyzed by a Ti(O-i-Pr)(4)-BINOL complex, were diastereoselective but substrate dependent.

  [反应：见正文]研究了方法学在合成与聚酮化合物天然产物有关的炔丙醇中的应用。发现Noyori的α-手性炔烃的不对称转移氢化具有很高的选择性和催化剂控制性。由Ti（Oi-Pr）（4）-BINOL配合物催化的TMS乙炔向α-手性醛的加成是非对映选择性的，但取决于底物。