1-[2,3-dideoxy-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-phthalimido-α-D-arabino-hexofuranosyl]thymine | 676132-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[2,3-dideoxy-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-phthalimido-α-D-arabino-hexofuranosyl]thymine
• 英文别名: 2-[(2S,3R,5S)-2-[(1R)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 676132-95-9
• 化学式: C₄₆H₅₁N₃O₉Si
• 分子量: 818.011
• InChiKey: LOPODADRPKTYOE-WESAGZJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,3-dideoxy-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-phthalimido-α-D-arabino-hexofuranosyl]thymine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以23%的产率得到2-[(2S,3R,5S)-2-{(R)-1-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-2-hydroxy-ethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  α-六呋喃糖基胸腺嘧啶核苷通过其两个环外OH-基团的合成和并入寡聚脱氧核苷酸。

  摘要：

  1-（2,3-Dideoxy-3-amino-alpha-D-arabino-hexofuranosyl）thymine被认为是构型受限的无环核苷，使用呋喃糖环将二醇骨架连接至核碱基。通过1-（5,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-3-邻苯二甲酰亚胺-α-D-阿拉伯糖基-六呋喃糖基）胸腺嘧啶合成适当取代的亚磷酰胺，并将其用于寡脱氧核苷酸（ODN）合成。但是，与野生型寡核苷酸相比，混合ODN对互补DNA和RNA的结合亲和力降低了。当单体在序列末尾附近插入时，减少较小。插入αT序列或βT序列可使每个修饰的熔解温度下降几乎相同，这表明新的核苷酸修饰既具有α核苷酸又具有β核苷酸。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.075
• 作为产物：
  描述：

  1-(5,6-Di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-α-D-arabino-hexafuranosyl)thymine 在 吡啶 、 甲醇 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-[2,3-dideoxy-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-phthalimido-α-D-arabino-hexofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  α-六呋喃糖基胸腺嘧啶核苷通过其两个环外OH-基团的合成和并入寡聚脱氧核苷酸。

  摘要：

  1-（2,3-Dideoxy-3-amino-alpha-D-arabino-hexofuranosyl）thymine被认为是构型受限的无环核苷，使用呋喃糖环将二醇骨架连接至核碱基。通过1-（5,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-3-邻苯二甲酰亚胺-α-D-阿拉伯糖基-六呋喃糖基）胸腺嘧啶合成适当取代的亚磷酰胺，并将其用于寡脱氧核苷酸（ODN）合成。但是，与野生型寡核苷酸相比，混合ODN对互补DNA和RNA的结合亲和力降低了。当单体在序列末尾附近插入时，减少较小。插入αT序列或βT序列可使每个修饰的熔解温度下降几乎相同，这表明新的核苷酸修饰既具有α核苷酸又具有β核苷酸。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.075