(7-hydroxy-6-nitro-1-oxido-7H-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium-4-ylidene)-dioxidoazanium | 57891-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: (7-hydroxy-6-nitro-1-oxido-7H-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium-4-ylidene)-dioxidoazanium
• CAS: 57891-85-7
• 化学式: C₆H₃N₄O₇
• 分子量: 243.112
• InChiKey: COXUPLGLTKJUKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  165.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二硝基苯并氧化呋咱 在 potassium phenolate 、 水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.05h， 以7%的产率得到[7-(2-hydroxyphenyl)-6-nitro-1-oxido-7H-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium-4-ylidene]-dioxidoazanium
  参考文献：
  名称：

  Ambident reactivity of aryloxide ions towards the super-electrophile, 4,6-dinitrobenzofuroxan. Kinetics, thermodynamics and stereoelectronic factors on regioselectivity

  摘要：

  芳氧基离子、酚盐的反应 (PhO-) 和3,5-二叔丁基苯氧基 (3,5-DTBPhO-)，具有超亲电性 杂芳族底物 4,6-二硝基苯并呋喃 (DNBF, 1) 通过 400 MHz 1H NMR 光谱检查 乙腈-二甲氧基乙烷 ([2H3]MeCN∶[2H10]DME 1∶1，v/v）作为变化温度（-40 至 23°C）和二甲亚砜中 ([2H6]DMSO) 在室温下。我们在此报告 的第一次观察和全面表征 O-键 σ-加合物 (DNBF·OPh-, 3a) 由攻击形成 PhO-，作为 O-亲核试剂，在 1 的 C-7 超亲电子位点。在 1 中没有看到 C-5 加合物 初始光谱（-40°C， [2H3]MeCN∶[2H10]DME) 或在随后的反应监测中。这些结果表明 PhO- 显示 K7T7 对 DNBF 的区域选择性 其中 C-7 位点的攻击受到动力学和 热力学，与以下所示的行为相当 PhO- 朝向 2,4,6-三硝基苯甲醚，其中 C-1 加合物 是动力学和热力学控制的产物 （即 K1T1 区域选择性）。加热后 反应混合物至环境温度，C-7 O-加合物， DNBF·OPh-，3a，让位于更稳定的 C-7 C-键 σ-加合物 (DNBF·邻-PhOH-加合物，4， 和 DNBF·对-PhOH-加合物，5， 比例为约。 1∶6）。 C-7 氢氧化物 加合物、DNBF·OH-、2a 和苯酚在 这个温度。 C-加合物 4 和 5 是唯一的 PhO-加合物先前在 DNBF-PhO-反应体系（在 [2H6]DMSO（室温）。什么时候 C-连接被空间位阻排除，如 1 与 3,5-DTBPhO-（C-7）的反应 DNBF·OPhDTB-加合物，3b，通过以下方式观察到 1H NMR 光谱，甚至在 [2H6]DMSO 中 在环境条件下。动力学和热力学结果 与 DNBF 形成芳氧基加合物，包括环境 发现的反应性，讨论了立体电子学 加合物的稳定性并与相关的比较 4-硝基苯并呋喃 (NBF), 2-(硝基芳基)-4,6-二硝基苯并三唑 1-氧化物（2-Ar-4,6-DNBT）系统和正常的亲电子试剂， 1,3,5-三硝基苯（TNB）。

  DOI：

  10.1039/a605907d

文献信息

• Formation and stability of zwitterionic complexes between nitrobenzofuroxans and amines†
  作者：Carla Boga、Luciano Forlani

  DOI：10.1039/b009650o

  日期：——

  Spectroscopic and kinetic investigations on the reactions between 4,6-dinitrobenzofuroxan, 4-nitrobenzofuroxan and tertiary and secondary amines (i.e. 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane, quinuclidine, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene and piperidine) indicate the formation of zwitterionic or anionic complexes. The equilibrium between zwitterionic and anionic complexes is discussed (for reaction with piperidine)

  光谱和动力学研究之间的反应 4,6-二硝基苯并呋喃， 4-硝基苯并呋喃 第三和 仲胺（即 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷， 奎尼丁， 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene 和 哌啶）表明两性离子或阴离子络合物的形成。讨论了两性离子和阴离子配合物之间的平衡（用于与哌啶） 在...的基础上 1 H NMR 光谱数据，表明通过快速反应可产生由两性离子络合物产生的阴离子络合物 质子离开。讨论了标题复合物的稳定性和形成速率，并将其与1,3,5-三硝基苯。
• BUNCEL E.; RENFROW R. A.; STRAUSS M. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 488-495
  作者：BUNCEL E.、 RENFROW R. A.、 STRAUSS M. J.

  DOI：——

  日期：——