4-nitro-7-(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole | 871509-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-nitro-7-(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole
• 英文别名: 4-nitro-7-(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)-2,1,3-benzoxadiazole；4-Nitro-7-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)-2,1,3-benzoxadiazole
• CAS: 871509-28-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₇O₃
• 分子量: 327.302
• InChiKey: LLRRMQSYSYHXEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-嘧啶基)哌嗪 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以43 %的产率得到4-nitro-7-(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  硝基苯并恶二唑-哌嗪杂化物作为强效促凋亡剂的设计、合成和抗癌评价

  摘要：

  受抗肿瘤药物6-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-ylthio) hexanol (NBDHEX) 的启发，设计、合成了一系列新型硝基苯并恶二唑-哌嗪杂化物，并评估了它们的体外抗癌活性。含有氯甲基取代的代表性杂交体3u、3v和3w对 MCF-7、HepG2 和 A549 细胞表现出最有效的抗癌作用。在合成的化合物中，发现3u是活性最强的衍生物，对 HepG2 和 A549 细胞具有广谱细胞毒性，IC 50最高值分别为 3.50 和 4.73 μM。抗增殖活性的机制研究表明，化合物3u通过半胱天冬酶 3 水解 PARP 触发癌细胞系凋亡，并有效抑制集落形成。这些结果表明，化合物3u值得进一步开发，作为发现新型抗肿瘤药物的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133393

文献信息

• [EN] UBIQUITIN LIGASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'UBIQUITINE LIGASE
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2006002284A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  This invention describes compounds and pharmaceutical compositions useful as ubiquitin agent inhibitors, particularly ubiquitin ligase inhibitors. The compounds and pharmaceutical compositions of the invention are useful as inhibitors of the biochemical pathways of organisms in which ubiquitination is involved, such as signal transduction pathways. The invention also comprises the use of the compounds and pharmaceutical compositions of the invention for the treatment of conditions that require inhibition of ubiquitination. Furthermore, the invention comprises methods of inhibiting ubiquitination in a cell comprising contacting a cell in which inhibition of ubiquitination is desired with a compound or pharmaceutical composition according to the invention. Particularly, the compounds and pharmaceutical compositions are useful to inhibit the ubiquitin ligase activity of TRAF6.
• [EN] UBIQUITIN LIGASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'UBIQUITINE LIGASE
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008115259A2

  公开（公告）日：2008-09-25

  [EN] This invention describes compounds and pharmaceutical compositions useful as ubiquitin agent inhibitors, particularly ubiquitin ligase inhibitors. The compounds and pharmaceutical compositions of the invention are useful as inhibitors of the biochemical pathways of organisms in which ubiquitination is involved, such as signal transduction pathways. The invention also comprises the use of the compounds and pharmaceutical compositions of the invention for the treatment of conditions that require inhibition of ubiquitination. Furthermore, the invention comprises methods of inhibiting ubiquitination in a cell comprising contacting a cell in which inhibition of ubiquitination is desired with a compound or pharmaceutical composition according to the invention. Particularly, the compounds and pharmaceutical compositions are useful to inhibit the ubiquitin ligase activity of TRAF6.
  [FR] L'invention concerne des composés et des compositions pharmaceutiques utiles comme inhibiteurs d'agent d'ubiquitine, en particulier des inhibiteurs d'ubiquitine ligase. Les composés et les compositions pharmaceutiques proposés par la présente invention sont utiles en tant qu'inhibiteurs des voies biochimiques d'organismes impliquant une ubiquitine, comme des voies de transduction de signal. L'invention comprend également l'utilisation des composés et des compositions pharmaceutiques de la présente invention dans le traitement d'infections requérant une inhibition d'ubiquitination. De plus, l'invention concerne des procédés d'inhibition d'ubiquitination dans une cellule, incluant la mise en contact d'une cellule dans laquelle une inhibition d'ubiquitination est souhaitée avec un composé ou une composition pharmaceutique proposés par l'invention, en particulier pour inhiber l'activité d'ubiquitine ligase de TRAF 6.