(2S,4S)-2-methyl-5-O-triphenylmethyl pentan-4-olide | 101901-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,4S)-2-methyl-5-O-triphenylmethyl pentan-4-olide
• 英文别名: (3S,5S)-3-methyl-5-((trityloxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 101901-32-0
• 化学式: C₂₅H₂₄O₃
• 分子量: 372.464
• InChiKey: BYWBMNXJYJPMHN-CVDCTZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-methyl-5-O-triphenylmethyl pentan-4-olide 在 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 ethyl 2-((2R,3S,5S)-3-methyl-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Belizentrin甲基酯的全合成：可能征服的报告

  摘要：

  由于稳定性原因，通过全合成以相应甲酯的形式制备了源自鞭毛鞭毛贝利恩特林的毒素的指定结构。成功的途径是在C-糖苷段上制备顽固性叶立德的一种不寻常的解决方案。此外，它还涉及到第三半缩醛亚结构的不对称杂Diels-Alder反应，两个精心构建的模块的Negishi交叉偶联以及基于螺内酯分子内氨解的大环化。改性的Kocienski烯烃化反应最终使多元醇侧链连接到大环上，尽管这种转化面临着这种多不饱和目标化合物的异常碱基敏感性。

  DOI：

  10.1002/anie.201805125
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(trityloxy)methyl]tetrahydro-2-furanone 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (2S,4S)-2-methyl-5-O-triphenylmethyl pentan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Belizentrin甲基酯的全合成：可能征服的报告

  摘要：

  由于稳定性原因，通过全合成以相应甲酯的形式制备了源自鞭毛鞭毛贝利恩特林的毒素的指定结构。成功的途径是在C-糖苷段上制备顽固性叶立德的一种不寻常的解决方案。此外，它还涉及到第三半缩醛亚结构的不对称杂Diels-Alder反应，两个精心构建的模块的Negishi交叉偶联以及基于螺内酯分子内氨解的大环化。改性的Kocienski烯烃化反应最终使多元醇侧链连接到大环上，尽管这种转化面临着这种多不饱和目标化合物的异常碱基敏感性。

  DOI：

  10.1002/anie.201805125

文献信息

• Toward the Synthesis of Didemnaketal B: A Convergent Synthesis of the C9−C28 Subunit
  作者：Hisanaka Ito、Takaya Inoue、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1021/ol801395q

  日期：2008.9.1

  Synthesis of the C9-C28 subunit of didemnaketal B has been developed. This subunit was convergently prepared from four chiral synthons and at the longest linear sequence required 16 steps.
• Nishida, Yoshihiro; Konno, Masao; Fukushima, Yuko, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 1, p. 191 - 194
  作者：Nishida, Yoshihiro、Konno, Masao、Fukushima, Yuko、Ohrui, Hiroshi、Meguro, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——