(Z)-4-bromomethylene-2-(trichloromethyl)-4,5-dihydrooxazole | 1464894-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (Z)-4-bromomethylene-2-(trichloromethyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4Z)-4-(bromomethylidene)-2-(trichloromethyl)-1,3-oxazole
• CAS: 1464894-64-1
• 化学式: C₅H₃BrCl₃NO
• 分子量: 279.348
• InChiKey: VMBDOSQSTXLJSY-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromoprop-2-ynyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 bis(pyridine)silver(I) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到(Z)-4-bromomethylene-2-(trichloromethyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalysed intramolecular hydroamination of alkynes with trichloroacetimidates

  摘要：

  银(I)配合物催化三氯乙亚胺酯的分子内加成反应至炔烃。在没有配体的情况下，反应的选择性取决于反离子和溶剂的性质。引入非螯合氮配体抑制竞争性布朗斯台德酸催化，提高了反应的产率和选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc45500a

文献信息

• Ligand Effect and Control of<i>E</i>- and<i>Z</i>-Selectivity in the Silver-Catalyzed Synthesis of 4-Bromooxazolines
  作者：Valerie H. L. Wong、Andrew J. P. White、T. S. Andy Hor、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/adsc.201500157

  日期：2015.8.10

  The stereospecific intramolecular hydroamination of alkynyl trichloroacetimidates catalyzed by bis(pyridyl)silver(I) complexes to form 1,3‐oxazolines and oxazines has been investigated in greater detail. The rate of the reaction is profoundly influenced by the electronic character of the pyridyl ligand; leading to optimized conditions whereby reactions can be completed at ambient temperature with catalyst

  对双（吡啶基）银（I）配合物催化形成1,3-恶唑啉和恶嗪的炔基三氯乙酰亚胺的立体定向分子内胺化反应进行了更详细的研究。反应速率受到吡啶基配体的电子特性的深刻影响；导致优化的条件，从而可以在环境温度下以低至1 mol％的催化剂负载量完成反应，同时保持对（Z）异构体的立体选择性。还介绍了进一步研究以确定配体的作用以及（E）-异构体的合成。