3-bromopropyl tert-butyl carbonate | 1427272-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromopropyl tert-butyl carbonate
• CAS: 1427272-00-1
• 化学式: C₈H₁₅BrO₃
• 分子量: 239.109
• InChiKey: UYGPHGMDWUZVOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-(1-(7-cyanoindolin-5-yl)propan-2-yl)-(2-(2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy)ethyl)carbamate 、 3-bromopropyl tert-butyl carbonate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以78%的产率得到7-甲氧基-1-萘基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  超声辅助非对映异构体结晶对映体（-）-（R）Silodosin的合成

  摘要：

  从市场上可买到的化合物1-乙酰基5-（2-氨基丙基）吲哚啉-7-甲腈A和2-（2-（2,2,2-探索了三氟乙氧基）苯氧基）甲磺酸乙酯C。合成的关键步骤是中间体1的手性拆分，这是通过使用（S）-（+）-扁桃酸通过超声辅助的简单非对映异构体结晶来实现的。本合成策略的步骤数量更少，并且在这一通向目标化合物西洛多菌素的短途中大大提高了总收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.061
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-溴-1-丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以40%的产率得到3-bromopropyl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  超声辅助非对映异构体结晶对映体（-）-（R）Silodosin的合成

  摘要：

  从市场上可买到的化合物1-乙酰基5-（2-氨基丙基）吲哚啉-7-甲腈A和2-（2-（2,2,2-探索了三氟乙氧基）苯氧基）甲磺酸乙酯C。合成的关键步骤是中间体1的手性拆分，这是通过使用（S）-（+）-扁桃酸通过超声辅助的简单非对映异构体结晶来实现的。本合成策略的步骤数量更少，并且在这一通向目标化合物西洛多菌素的短途中大大提高了总收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.061