(+/-)-triacetyltetrahydropseudodistomin | 106231-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (+/-)-triacetyltetrahydropseudodistomin
• 英文别名: [(2R,4R,5S)-5-acetamido-1-acetyl-2-tridecylpiperidin-4-yl] acetate
• CAS: 106231-31-6；141318-29-8
• 化学式: C₂₄H₄₄N₂O₄
• 分子量: 424.624
• InChiKey: PCTAKGIWFJOQKA-TZRRMPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-triacetyltetrahydropseudodistomin 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-((2R,4R,5S)-5-Amino-4-hydroxy-2-tridecyl-piperidin-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Pseudodistomins A and B, novel antineoplastic piperdine alkaloids with calmodulin antagonistic activity from the Okinawan tunicate Pseudodistoma kanoko

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a028
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(4R)-heptadec-1-en-4-yl]carbamate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium azide 、 2,3-二巯基丁二酸 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 氧气 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (+/-)-triacetyltetrahydropseudodistomin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin is described. The important synthetic features include a Maruoka asymmetric allylation and a Sharpless asymmetric dihydroxylation as key steps for the generation of chirality at C-2, -4, and -5 of the trisubstituted piperidine ring. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.143

文献信息

• Photocyclisation of enamides. Part 39. General strategy for the synthesis of pseudodistomins: synthesis of triacetates of (±)-tetrahydropseudodistomin and proposed structures of pseudodistomins A and B
  作者：Takeaki Naito、Yoko Yuumoto、Toshiko Kiguchi、Ichiya Ninomiya

  DOI：10.1039/p19960000281

  日期：——

  synthetic strategy of pseudodistomin was developed by first synthesizing the (±)-(2a,4β,5β)-5-amino-2(3-hydroxypropyl)piperidin-4-o1 14 as a key intermediate via a route involving the reductive photocyclisation of enamide 5 followed by the introduction of a three-carbon side-chain by application of an α-acylamino photo-induced radical allylation by allyltributyltin replacing a methylsulfanyl group. The key

  通过首先通过涉及还原性光环化的途径合成作为关键中间体的（±）-（2a，4β，5β）-5-氨基-2（3-羟丙基）哌啶-4-o14 14来开发拟假单孢菌素的合成策略烯酰胺5的制备，然后通过用烯丙基三丁基锡代替甲基硫烷基进行α-酰基氨基光诱导的自由基烯丙基化而引入三碳侧链。然后将关键中间体14转化为带有二烯基侧链的哌啶19和20，它们具有拟假单胞菌素A 1和B 2的结构。但是，与天然生物碱的三乙酸酯直接比较表明，建议的结构是必需的。
• Synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin
  作者：Spencer Knapp、Jeffrey J. Hale

  DOI：10.1021/jo00062a003

  日期：1993.5

  The stereocontrolled synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin (3) from D-serine features the use of the dibenzyltriazone group for amino protection and establishes the absolute stereochemistry of the naturally occurring calmodulin antagonists pseudodistomin A and B (1 and 2b, respectively).
• First total synthesis of pseudodistomin tetrahydroacetate
  作者：Takeaki Naito、Yoko Yuumoto、Ichiya Ninomiya、Toshiko Kiguchi

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88093-k

  日期：1992.7

  The first total synthesis of tetrahydroacetate of pseudodistomin, a novel antineoplastic piperidine alkaloid, was achieved via the route involving the reductive photocyclization of enamide and alpha-acylamino radical allylation.
• Utsunomiya, Iwao; Ogawa, Masashi; Natsume, Mitsutaka, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 349 - 356
  作者：Utsunomiya, Iwao、Ogawa, Masashi、Natsume, Mitsutaka

  DOI：——

  日期：——
• Naito, Takeaki; Ikai, Miho; Shirakawa, Mitsuko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 773 - 776
  作者：Naito, Takeaki、Ikai, Miho、Shirakawa, Mitsuko、Fujimoto, Kuniko、Ninomiya, Ichiya、Kiguchi, Toshiko

  DOI：——

  日期：——