3'-NH-cGMP | 81937-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 3'-NH-cGMP
• CAS: 81937-28-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆O₆P*Na
• 分子量: 366.205
• InChiKey: USZYZKJSXWJWJV-BXLLKWGRSA-M

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 3'-NH-cGMP
  参考文献：
  名称：

  氨基核苷，X。关于3'-氨基-3'-脱氧鸟苷，3'-氨基-3'-脱氧鸟苷-5'-单磷酸及其3'，5'-环磷酸的合成

  摘要：

  在三氟乙酰化，乙酰化和乙酰分解之后，将3'-氨基-3'-脱氧腺苷（1）裂解为1,2,5-tri-O-乙酰基-3-三氟乙酰氨基-β-D-呋喃呋喃糖（4b）。4b在约60％的六甲基二硅氮烷，三甲基氯硅烷和全氟丁烷磺酸钾的存在下与N 2-乙酰鸟嘌呤在乙腈中反应。由约25％的α-和75％的β-异头物生成3'-氨基-3'-脱氧鸟苷（6）。-在6b中引入叔丁氧羰基保护基后，根据吉川将其磷酸化，3'-N-Boc保护基的水解和裂解得到3'-氨基-3'-脱氧鸟苷-5'-单磷酸酯（8），收率高。在pH 7.7和40°C下用水溶性碳二亚胺（EDC）对8进行环化可得到90％的环磷酸酯9。新合成的化合物的结构通过1 H，13 C和31 P NMR光谱验证。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820406