1-(4-chloro-6-prop-2-ynylamino-[1,3,5]triazin-2-yl)-piperidine-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 1206848-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-chloro-6-prop-2-ynylamino-[1,3,5]triazin-2-yl)-piperidine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1206848-42-1
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN₆O₂
• 分子量: 352.824
• InChiKey: MXEPBUBXDINRHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-6-prop-2-ynylamino-[1,3,5]triazin-2-yl)-piperidine-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(4-hydroxy-6-(prop-2-ynylamino)-1,3,5-triazin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜 (I)-催化炔烃和 1-碘炔烃的加氢胺化合成 7-Aza-5-deazapurine 类似物

  摘要：

  开发了一种通过铜(I) 催化加氢胺化合成二氢咪唑并[1,2- a ][1,3,5]triazin-4(6 H )-ones 的新方法。此外，碘炔烃首次被证明参与了铜（I）催化的分子内加氢胺化反应，并形成了E-异构体。

  DOI：

  10.1021/jo1016376
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dichloro-N-(prop-2-yn-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine 、 N-Boc-哌嗪 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以7 g的产率得到1-(4-chloro-6-prop-2-ynylamino-[1,3,5]triazin-2-yl)-piperidine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铜 (I)-催化炔烃和 1-碘炔烃的加氢胺化合成 7-Aza-5-deazapurine 类似物

  摘要：

  开发了一种通过铜(I) 催化加氢胺化合成二氢咪唑并[1,2- a ][1,3,5]triazin-4(6 H )-ones 的新方法。此外，碘炔烃首次被证明参与了铜（I）催化的分子内加氢胺化反应，并形成了E-异构体。

  DOI：

  10.1021/jo1016376

文献信息

• Click Chemistry of Melamine Dendrimers: Comparison of “Click-and-Grow” and “Grow-Then-Click” Strategies Using a Divergent Route to Diversity
  作者：Sanami Numai、Risako Yoto、Masataka Kimura、Eric E. Simanek、Yoshikazu Kitano

  DOI：10.3390/molecules28010131

  日期：——

  In this study, the potential utility of alkyne-azide "click" cycloadditions of first-, second-, and third-generation triazine dendrimers containing three or six alkynyl groups with benzyl azide was examined using copper catalysts. "Click-and-grow" and "grow-then-click" strategies were employed. For the first- and second- generation dendrimers, the desired triazole derivatives were obtained in high

  树枝状聚合物由于其明确的形状和尺寸、高度支化和球状结构以及利用多价性的机会而成为广泛应用的有吸引力的大分子。三嗪树枝状大分子尤其具有以下优点，例如易于合成、稳定性、明确的球形结构、多价性、实现可接受的载药量的潜力以及低多分散性。在这项研究中，使用铜催化剂检查了含有三个或六个炔基的第一代、第二代和第三代三嗪树枝状聚合物与叠氮基叠氮基团的炔-叠氮化物“点击”环加成反应的潜在效用。采用了“点击并增长”和“增长然后点击”策略。对于第一代和第二代树枝状大分子，以高收率获得所需的三唑衍生物，并通过简单的再沉淀纯化而无需柱层析；然而，在制备第三代树枝状大分子时发现了一些困难。所需的反应在微波辐射和简单加热下进行。这种点击化学可用于与其他胺接头一起制造的各种三聚氰胺树枝状聚合物。
• Dendrimers Terminated with Dichlorotriazine Groups Provide a Route to Compositional Diversity
  作者：Subrata Patra、Brittany Kozura、Adela Y.-T. Huang、Alan E. Enciso、Xiankai Sun、Jer-Tsong Hsieh、Chai-Lin Kao、Hui-Ting Chen、Eric E. Simanek

  DOI：10.1021/ol400811h

  日期：2013.8.2

  Triazine dendrimers terminated with either four or eight dichlorotriazines can be prepared in high yields by reacting an amine-terminated dendrimer with cyanuric chloride. These materials exist as white powders and are stable to storage at room temperature. Sequential nucleophilic aromatic substitution with two different amine nucleophiles yields compounds that display the desired compositional diversity. Reaction conditions for the substitution were developed using a model dichlorotriazine with amine nucleophiles at -20,0, and 25 degrees C. Selective substitution is favored at lower temperatures and with more nucleophilic amine groups.