[Hydroxymethyl-methyl-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phosphaniumyl]boranuide | 1245835-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: [Hydroxymethyl-methyl-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phosphaniumyl]boranuide
• 英文别名: [hydroxymethyl-methyl-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phosphaniumyl]boranuide
• CAS: 1245835-89-5
• 化学式: C₁₀H₂₆BOP
• 分子量: 204.101
• InChiKey: QQDSGRWJYWFHEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Hydroxymethyl-methyl-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phosphaniumyl]boranuide 在 ruthenium trichloride 、 dipotassium peroxodisulfate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R,R)-2,3-bis((1,1,3,3-tetramethylbutyl)methylphosphino)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  旋光性二级膦-硼烷的利用：铑催化的不对称氢化中P-手性二膦的合成及其对映体诱导能力

  摘要：

  叔丁基甲基膦-硼烷的两种对映体均已用于合成手性二膦和/或其硼烷配合物。1,2-双（叔丁基甲基膦基）乙烷的对映体硼烷络合物（t -Bu-BisP ∗）是由仲膦-硼烷和1,2-二氯乙烷高收率制备的。制备了t -Bu-MiniPHOS的单螯合Rh络合物，并在某些代表性官能化烯烃的不对称加氢中检测了其催化活性。还描述了具有喹啉或喹喔啉骨架的三个新的P-手性膦配体的合成及其对映体诱导能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.088
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phosphine-borane (1/1) 在 仲丁基锂 、 氧气 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 以84%的产率得到[Hydroxymethyl-methyl-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phosphaniumyl]boranuide
  参考文献：
  名称：

  通过仲膦-硼烷改进到亚甲基桥连的P-手性二膦配体的合成路线

  摘要：

  描述了制备亚甲基桥接的二膦配体的改进方法。关键中间体叔丁基甲基膦-硼烷的两种对映体都是通过拆分或将一种对映体转化为相反的对映体而制得的。之二的前体硼烷配合物（叔-butylmethylphosphino）甲烷（吨-Bu-MiniPHOS），双（（1,1,3,3-四甲基丁基）甲基膦）甲烷（吨-辛MiniPHOS）和（叔-butylmethylphosphino） （二叔丁基膦基）甲烷（trichickenfootphos）以高收率和对映纯形式制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.025

文献信息

• Improved synthetic routes to methylene-bridged P-chiral diphosphine ligands via secondary phosphine–boranes
  作者：Tsuneo Imamoto、Ken Tamura、Tomokazu Ogura、Yui Ikematsu、Daisuke Mayama、Masashi Sugiya

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.025

  日期：2010.6

  Improved methods for the preparation of methylene-bridged diphosphine ligands are described. Both enantiomers of the key intermediate tert-butylmethylphosphine–borane were prepared via resolution or by the conversion of one enantiomer into the opposite enantiomer. The precursor borane complexes of bis(tert-butylmethylphosphino)methane (t-Bu-MiniPHOS), bis((1,1,3,3-tetramethylbutyl)methylphosphino)methane

  描述了制备亚甲基桥接的二膦配体的改进方法。关键中间体叔丁基甲基膦-硼烷的两种对映体都是通过拆分或将一种对映体转化为相反的对映体而制得的。之二的前体硼烷配合物（叔-butylmethylphosphino）甲烷（吨-Bu-MiniPHOS），双（（1,1,3,3-四甲基丁基）甲基膦）甲烷（吨-辛MiniPHOS）和（叔-butylmethylphosphino） （二叔丁基膦基）甲烷（trichickenfootphos）以高收率和对映纯形式制备。
• Utilization of optically active secondary phosphine–boranes: synthesis of P-chiral diphosphines and their enantioinduction ability in rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Tsuneo Imamoto、Yumi Horiuchi、Eri Hamanishi、Satoshi Takeshita、Ken Tamura、Masashi Sugiya、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.088

  日期：2015.9

  have been used for the synthesis of P-chiral diphosphines and/or their borane complexes. The enantiopure borane complex of 1,2-bis(tert-butylmethylphosphino)ethane (t-Bu-BisP∗) was prepared in high yield from the secondary phosphine–borane and 1,2-dichloroethane. A mono-chelated Rh-complex of t-Bu-MiniPHOS was prepared and its catalytic activity was examined in the asymmetric hydrogenation of some representative

  叔丁基甲基膦-硼烷的两种对映体均已用于合成手性二膦和/或其硼烷配合物。1,2-双（叔丁基甲基膦基）乙烷的对映体硼烷络合物（t -Bu-BisP ∗）是由仲膦-硼烷和1,2-二氯乙烷高收率制备的。制备了t -Bu-MiniPHOS的单螯合Rh络合物，并在某些代表性官能化烯烃的不对称加氢中检测了其催化活性。还描述了具有喹啉或喹喔啉骨架的三个新的P-手性膦配体的合成及其对映体诱导能力。