ethyl-calix[4]thiophene | 1237540-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl-calix[4]thiophene
• 英文别名: Octaethyl；2,2,7,7,12,12,17,17-octaethyl-21,22,23,24-tetrathiapentacyclo[16.2.1.13,6.18,11.113,16]tetracosa-1(20),3,5,8,10,13,15,18-octaene
• CAS: 1237540-83-8
• 化学式: C₃₆H₄₈S₄
• 分子量: 609.041
• InChiKey: VDUPCYAOKGREKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-calix[4]thiophene 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2,2,7,7,12,12,17,17-Octaethyl-21lambda4,22,23,24-tetrathiapentacyclo[16.2.1.13,6.18,11.113,16]tetracosa-1(20),3,5,8,10,13,15,18-octaene 21-oxide
  参考文献：
  名称：

  由硫氧化物与乙炔衍生物反应生成的杯[4]噻吩及其鎓叶立德的非常稳定的硫氧化物

  摘要：

  在BF3·OEt2 存在下用间氯过苯甲酸氧化大环噻吩，例如杯[4]噻吩，基于它们的X 射线晶体结构提供了非常稳定的单-和双-S-氧化物。杯[4]噻吩的稳定单硫氧化物与乙炔二羧酸二甲酯在160℃反应生成噻吩-S,C-锍叶立德，表明没有发生环加成反应。

  DOI：

  10.1246/cl.161105
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(pent-2-en-3-yl) thiophene 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl-calix[4]thiophene
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of calix[4]thiophenes and calix[4]furans

  摘要：

  将杂芳基锂加成到各种酮上，随后进行脱水反应，得到1-(2-杂芳基)环烯和(2-杂芳基)烯。当烯烃用10摩尔%的NIS处理时，可以以良好的产率得到环吡喃硫醚[4]和环吡喃呋喃[4]。

  DOI：

  10.1039/c0cc00437e

文献信息

• A novel synthesis of calix[4]thiophenes and calix[4]furans
  作者：Gon-Ann Lee、Wen-Chieh Wang、Minghuey Shieh、Ting-Shen Kuo

  DOI：10.1039/c0cc00437e

  日期：——

  The addition of heteroaryllithium to various ketones followed by dehydration gave 1-(2-heteroaryl)cycloalkenes and (2-hetero- aryl)alkenes. When alkenes were treated with 10 mol% NIS, calix[4]thiophenes and calix[4]furans were obtained in good yields.

  将杂芳基锂加成到各种酮上，随后进行脱水反应，得到1-(2-杂芳基)环烯和(2-杂芳基)烯。当烯烃用10摩尔%的NIS处理时，可以以良好的产率得到环吡喃硫醚[4]和环吡喃呋喃[4]。
• Remarkably Stable<i>S</i>-Oxides of Calix[4]thiophenes and Their Sulfonium Ylide from Reaction of<i>S</i>-Oxide with Acetylene Derivative
  作者：Noritaka Takeuchi、Tsukasa Nakahodo、Hisashi Fujihara

  DOI：10.1246/cl.161105

  日期：2017.3.5

  The oxidation of macrocyclic thiophenes, such as the calix[4]thiophenes, with m-chloroperbenzoic acid in the presence of BF3·OEt2 afforded the remarkably stable mono- and bis-S-oxides based on their X-ray crystal structures. The stable mono-S-oxide of the calix[4]thiophene reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate at 160 °C to form the thiophene-S,C-sulfonium ylide, indicating that the cycloaddition

  在BF3·OEt2 存在下用间氯过苯甲酸氧化大环噻吩，例如杯[4]噻吩，基于它们的X 射线晶体结构提供了非常稳定的单-和双-S-氧化物。杯[4]噻吩的稳定单硫氧化物与乙炔二羧酸二甲酯在160℃反应生成噻吩-S,C-锍叶立德，表明没有发生环加成反应。