tert-butyl ((1S,2R,5S,6R)-5-hydroxy-3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl) carbonate | 1111764-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((1S,2R,5S,6R)-5-hydroxy-3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl) carbonate
• CAS: 1111764-95-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: KAXZOVLCBWRYPW-JLIMGVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((1S,2R,5S,6R)-5-hydroxy-3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl) carbonate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以28%的产率得到(3aS,4R,5S,7aR)-4,5-dihydroxy-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[1,3]dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Potato Micro-Tuber-Inducing Cyclohexene Compounds Related to Theobroxide fromLasiodiplodia theobromae

  摘要：

  从 Lasiodiplodia theobromae OCS71 的菌丝体中分离出两种与可可碱（3）有关的新环己烯化合物。通过光谱分析和与 3 的化学相关性，确定这些化合物的结构为 (4S,5S)-4,5-二羟基-2-甲基-环己-2-烯酮 (1) 和 (3aS,4R,5S,7aR)-4,5-二羟基-7-甲基-3a,4,5,7a-四氢苯并[1,3]二恶茂-2-酮 (2)。结果表明，化合物 2 可以非酶促方式吸收碳酸根离子，形成碳酸酯。利用马铃薯茎单节段的离体培养，在 10-3 m 的浓度下，化合物还显示出马铃薯微瘤胃诱导活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.80171
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 rac-theobroxide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到tert-butyl ((1R,2S,5R,6S)-5-hydroxy-4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  New Potato Micro-Tuber-Inducing Cyclohexene Compounds Related to Theobroxide fromLasiodiplodia theobromae

  摘要：

  从 Lasiodiplodia theobromae OCS71 的菌丝体中分离出两种与可可碱（3）有关的新环己烯化合物。通过光谱分析和与 3 的化学相关性，确定这些化合物的结构为 (4S,5S)-4,5-二羟基-2-甲基-环己-2-烯酮 (1) 和 (3aS,4R,5S,7aR)-4,5-二羟基-7-甲基-3a,4,5,7a-四氢苯并[1,3]二恶茂-2-酮 (2)。结果表明，化合物 2 可以非酶促方式吸收碳酸根离子，形成碳酸酯。利用马铃薯茎单节段的离体培养，在 10-3 m 的浓度下，化合物还显示出马铃薯微瘤胃诱导活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.80171