2-methyl-4-n-butyloxazoline | 118069-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-methyl-4-n-butyloxazoline
• 英文别名: 4-butyl-2-methyl-4,5-dihydrooxazole；4-Butyl-2-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 118069-16-2
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: DODNSOXPEGHVOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙腈 、 1-己烯 在 三氟化硼乙醚 、 benzenetellurinic trifluoroacetate 作用下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-methyl-4-n-butyloxazoline
  参考文献：
  名称：

  碲基有机合成：由酰胺基铁酰化作用诱导的烯烃新型一锅法形成2-恶唑啉

  摘要：

  在三氟化硼醚化物的存在下，在75°C的条件下，三氟乙酸苄基鸟嘌呤酯容易与乙腈中的烯烃反应，通过酰胺基碲酰化反应生成2-恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85332-2

文献信息

• Diol-Ritter Reaction: Regio- and Stereoselective Synthesis of Protected Vicinal Aminoalcohols and Mechanistic Aspects of Diol Monoester Disproportionation
  作者：Mark E. Ondari、Jerzy Klosin、William R. Kruper、Ivan Lysenko、Pulikkottil J. Thomas、Kevin Cheng、Khalil A. Abboud、William J. Kruper

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01475

  日期：2022.2.18

  reaction generally affords oxazolines with poor to average regioselectivity. Herein, a mechanism-based study of the less known diol-Ritter reaction has provided a highly regioselective procedure for the synthesis of 1-vic-amido-2-esters from either terminal epoxides or 1,2-diols via Lewis acid-catalyzed monoesterification. When treated with a stoichiometric Lewis acid catalyst (BF3), these diol monoesters

  众所周知的环氧化物-里特反应通常会产生区域选择性差到平均的恶唑啉。在此，基于机理的对鲜为人知的二醇-里特反应的研究为通过路易斯酸催化的单酯化从末端环氧化物或 1,2-二醇合成 1- vic -amido-2-酯提供了一种高度区域选择性的方法。 . 当用化学计量的路易斯酸催化剂（BF 3)，这些二醇单酯形成二氧鎓阳离子中间体，该中间体与腈亲核试剂开环以形成腈中间体，该中间体经历快速且不可逆的水合得到所需的酰胺酯。二酯副产物的形成是不可逆的，并且似乎通过二醇单酯的歧化发生。使用手性环氧化物原料，酰胺酯的形成发生时，构型保持不变，光学纯度没有明显下降，这分别通过单晶 X 射线分析和手性色谱法测定。就合成 Zyvox 抗菌家族的抗菌恶唑烷酮类似物而言，直接获得手性vic - 酰胺酯是特别实用的。
• Bromination of alkenes in acetonitrile. A rate and product study
  作者：Giuseppe Bellucci、Roberto Bianchini、Cinzia Chiappe

  DOI：10.1021/jo00009a027

  日期：1991.4

  The reaction of simple alkenes and aryl alkenes with molecular bromine in damp MeCN occurred with solvent incorporation to give 2-bromo-1-(N-acetylamino)alkanes, 2-methyloxazolines, 2-acetoxyalkylamine hydrobromides, and 2-(N-acetylamino) alcohols. These products arose by the transformation of initially formed 2-bromo-1-(N-acetylamino)alkanes obtained by MeCN attack on bromonium or bromocarbonium ions to give nitrilium tribromide salts. These reacted with water to give 2-bromo-1-(N-acetylamino)alkanes. The kinetic profile of the reaction showed a very fast initial reaction of the alkene and Br2 to yield the nitrilium tribromide, followed by a much slower reaction of Br3- with the alkene. The incorporation of MeCN was Markovnikov and stereospecifically anti. The degree to which incorporation of solvent occurred depended upon the alkene structure and the initial reagent concentrations. A rationalization for the observed chemoselectivity and its dependence on the reaction conditions is offered.
• OGURA, FUMIO;OTSUBO, TEHTSUO;ASO, JOSIO;KO, MINABOSI
  作者：OGURA, FUMIO、OTSUBO, TEHTSUO、ASO, JOSIO、KO, MINABOSI

  DOI：——

  日期：——
• HU, NAN X.;ASO, YOSHIO;OTSUBO, TETSUO;OGURA, FUMIO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 9, 1049-1052
  作者：HU, NAN X.、ASO, YOSHIO、OTSUBO, TETSUO、OGURA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——