[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-ethoxy-sulfidophosphanium | 1231150-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-ethoxy-sulfidophosphanium
• CAS: 1231150-10-9
• 化学式: C₃₈H₄₉N₂O₉PSSi
• 分子量: 768.94
• InChiKey: CCQUFKPIXZQTPL-HYGOWAQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-ethoxy-sulfidophosphanium 在 3H-2,1-benzoxathiol-3-one 1-oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过H-膦酸酯方法形成核苷酸间键的立体化学。7.立体选择性形成核糖核苷（R P）-和（S P）-3'- H-硫代磷酸单酯

  摘要：

  核糖核苷3'- H-硫代磷酸单酯以（R P）-和（S P）-非对映异构体形式存在。为了以高收率和高立体化学纯度获得它们，研究了其制备的立体选择策略。为了合成（R P）-异构体，开发了活化核苷H-膦酸酯的立体选择性硫水解，同时通过不对称转化核苷3'- H的非对映异构体混合物制备了具有（S P）-构型的单酯。-硫代磷酸酯，可使用与9-芴甲醇的缩合反应，然后进行β-消除，或通过Pivaloylation-hydrolysis反应顺序进行。通过立体化学相关分析，初步确定了所获得的3'- H-硫代磷酸膦酸酯的非对映异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.022
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (5'-O-DMTr-2'-O-TBDMSi)-uridine 3'-H-phosphonothioate monoester 在 三甲基乙酰氯 作用下， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-ethoxy-sulfidophosphanium 、 [(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-ethoxy-sulfidophosphanium
  参考文献：
  名称：

  通过H-膦酸酯方法形成核苷酸间键的立体化学。7.立体选择性形成核糖核苷（R P）-和（S P）-3'- H-硫代磷酸单酯

  摘要：

  核糖核苷3'- H-硫代磷酸单酯以（R P）-和（S P）-非对映异构体形式存在。为了以高收率和高立体化学纯度获得它们，研究了其制备的立体选择策略。为了合成（R P）-异构体，开发了活化核苷H-膦酸酯的立体选择性硫水解，同时通过不对称转化核苷3'- H的非对映异构体混合物制备了具有（S P）-构型的单酯。-硫代磷酸酯，可使用与9-芴甲醇的缩合反应，然后进行β-消除，或通过Pivaloylation-hydrolysis反应顺序进行。通过立体化学相关分析，初步确定了所获得的3'- H-硫代磷酸膦酸酯的非对映异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.022

文献信息

• Unusual Stereochemistry of Esterification of Uridine 3′-<i>H</i>-Phosphonothioate
  作者：Michał Sobkowski、Jadwiga Jankowska、Jacek Stawiński、Adam Kraszewski

  DOI：10.1080/10426507.2010.503212

  日期：2011.3.31

  Abstract According to 31P-NMR correlation analysis, reactive derivatives of uridine 3′-H-phosphonothioate react with O-nucleophiles, probably with retention of configuration.

  摘要 根据31P-NMR相关分​​析，尿苷3'-H-硫代膦酸酯的活性衍生物与O-亲核试剂反应，可能保留构型。