4-iodo-4,5-(ethylenedithio)tetrathiafulvalene | 163774-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 4-iodo-4,5-(ethylenedithio)tetrathiafulvalene
• 英文别名: iodo-ethylenedithio-tetrathiafulvalene；2-(4-Iodo-1,3-dithiol-2-ylidene)-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine
• CAS: 163774-26-3
• 化学式: C₈H₅IS₆
• 分子量: 420.428
• InChiKey: MVTRJMZKGNKNNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabutyl ammonium bis(2-thione-1,3-dithiole-4,5-dithiolato)palladium(II) 、 4-iodo-4,5-(ethylenedithio)tetrathiafulvalene 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of the molecular metal based on iodine-bonded π-donor, (IEDT)[Pd(dmit)₂]

  摘要：

  一种新型分子金属，具有强定向的I➔S供体-受体相互作用，是通过I键合的Β-供体IEDT和过渡金属络合物Pd(dmit)2合成的。

  DOI：

  10.1039/c39950001097
• 作为产物：
  描述：

  ethylenedithiotetrathiafulvalene 在 全氟己基碘烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4-iodo-4,5-(ethylenedithio)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Properties of Halogenated EDT-TTF Derivatives

  摘要：

  EDT-TTF的氯化与溴化反应主要生成二卤化产物（EDT-TTFCl2和EDT-TTFBr2），以及少量单卤化衍生物。相比之下，EDT-TTF的碘化反应则主要生成单碘化衍生物，以及二碘化化合物。EDT-TTFCl2和EDT-TTFBr2的分子结构已经确定，本文报道的CT络合物和新型供体自由基盐的导电性也已测定。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.183

文献信息

• Balancing framework densification with charged, halogen-bonded-π-conjugated linkages: [PPh₄]₂{[E-TTF–I₂][Re₆Se₈(CN)₆]} versus [PPh₄]₂[EDT-TTF–I]₂{[EDT-TTF–I][Re₆Se₈(CN)₆]}
  作者：Anupama Ranganathan、Abdelkrim El-Ghayoury、Cécile Mézière、Etienne Harté、Rodolphe Clérac、Patrick Batail

  DOI：10.1039/b600159a

  日期：——

  The ionic character of a set of two redox linkages and strong, directional halogen bonding at the organic–inorganic interface compromise to produce two materials sharing a common two-dimensional net, eventually extended in a third dimension, although two of the six symmetrical halogen bond acceptors ultimately remain uninvolved as a result of charge densification.

  一组红氧还原连接和强方向性卤素键合在有机-无机界面的离子特性相互妥协，产生了两种共享共通二维网络的材料，最终在第三维度上延伸，尽管由于电荷密度的集中，六个对称的卤素键受体中有两个最终未参与。
• Hal⋯Hal interactions in a series of three isostructural salts of halogenated tetrathiafulvalenes. Contribution of the halogen atoms to the HOMO–HOMO overlap interactions
  作者：Benoît Domercq、Thomas Devic、Marc Fourmigué、Pascale Auban­Senzier、Enric Canadell

  DOI：10.1039/b100103p

  日期：——

  The halogenated tetrathiafulvalenes, Br2-EDT-TTF and I2-EDT-TTF were prepared by the coupling route from the corresponding 4,5-dibromo- or 4,5-diiodo-1,3-dithiole-2-thione. In the isostructural series, (Br2-EDT-TTF)2IBr2, (Br2-EDT-TTF)2I3 and (I2-EDT-TTF)2I3, noted Br2/IBr2, Br2/I3 and I2/I3 respectively, short (3.42–3.60 Å) and directional Hal⋯Hal interactions are identified between donor molecules and with the anions, stabilising rare β′ phases. These interactions play not only a structural role but also contribute to the electronic dispersion thanks to sizeable coefficients on the halogen atoms in the HOMOs of Br2-EDT-TTF and I2-EDT-TTF. The three salts behave as Mott insulators as reflected by a high room temperature conductivity (0.5 S cm−1) with an activation energy which increases in the order Br2/IBr2 (730 K), Br2/I3 (1260 K), I2/I3 (1330 K) and a weak magnetic susceptibility, which decreases abruptly below 150 K with no sign of an antiferromagnetic ground state.

  卤化的四硫富瓦烯 Br2-EDT-TTF 和 I2-EDT-TTF 通过相应的 4,5-二溴或 4,5-二碘-1,3-二硫醇-2-酮的偶联途径制备。在同构系列中，(Br2-EDT-TTF)2IBr2、(Br2-EDT-TTF)2I3 和 (I2-EDT-TTF)2I3，分别记为 Br2/IBr2、Br2/I3 和 I2/I3，鉴定出短程（3.42–3.60 Å）且定向的卤-卤相互作用存在于供体分子与阴离子之间，从而稳定了稀有的 β′ 相。这些相互作用不仅发挥结构作用，还通过 Br2-EDT-TTF 和 I2-EDT-TTF 中 HOMOs 上卤素原子的显著系数对电子分散产生贡献。这三种盐表现出莫特绝缘体特性，其高室温电导率（0.5 S cm⁻¹）反映出其活化能按 Br2/IBr2 (730 K)、Br2/I3 (1260 K) 和 I2/I3 (1330 K) 的顺序增加，且具有较弱的磁化率，在 150 K 以下急剧下降，未出现反铁磁基态的迹象。
• Synthesis and Properties of Tetrathiafulvalene-Substituted Ferrocenes
  作者：Masahiko Iyoda、Takahiro Takano、Naoki Otani、Kohei Ugawa、Masato Yoshida、Haruo Matsuyama、Yoshiyuki Kuwatani

  DOI：10.1246/cl.2001.1310

  日期：2001.12

  1-Tetrathiafulvalenylferrocene and its derivatives have been synthesized in moderate to good yields employing palladium-catalyzed cross-coupling. The oxidation potentials of the title compounds revealed enhanced donor ability of the TTF unit, whereas the donor ability of the ferrocene moiety decreased markedly. The radical-cation salts derived from 1-tetrathiafulvalenylferrocenes are semiconductors.

  通过钯催化交叉偶联，合成了 1-四噻呋基二茂铁及其衍生物，收率从中等到良好。标题化合物的氧化电位显示 TTF 单元的供体能力增强，而二茂铁分子的供体能力明显下降。1-etrathiafulvalenyl ferrocenes 衍生的自由基阳离子盐是半导体。
• Synthesis, Crystal Structure, and Electrical Properties of Novel Radical Cation Salts of Iodine‐Substituted TTF‐Derived Donors with the Nitroprusside Anion Exhibiting Strong ‐I <b>···</b> NC‐ Interactions
  作者：Kazumasa Ueda、Toyonari Sugimoto、Christophe Faulmann、Patrick Cassoux

  DOI：10.1002/ejic.200200681

  日期：2003.6

  [(PPh4)2Fe(CN)5NO}] as electrolyte. An X-ray structure analysis indicates that the crystal structures of 14·[Fe(CN)5NO] and 24·[Fe(CN)5NO] are very similar. In both cases, molecules 1 and 2 are stacked along the c direction, with their long molecular axis parallel to each other. By contrast, in 33·[Fe(CN)5NO], molecules 3 are stacked in triad units in which two of the molecules are arranged in a face-to-face

  碘取代的 TTF 衍生物 [二碘乙烯二硫代四硫富瓦烯 (1) 二碘乙烯二硫二硒二硫富瓦烯 (2) 或碘乙烯二硫代四硫富瓦烯 (3)] 与 [Fe(CN)5NO]2− 硝普盐阴离子，即 145·NO[Fe(CN)] 的自由基阳离子盐]、24·[Fe(CN)5NO] 和 33·[Fe(CN)5NO] 是通过电结晶法从合适的 TTF 衍生物在 CH2Cl2 中与双（四苯基鏻）硝普钠 [(PPh4)2Fe(CN) )5NO}]作为电解质。X射线结构分析表明，14·[Fe(CN)5NO]和24·[Fe(CN)5NO]的晶体结构非常相似。在这两种情况下，分子 1 和分子 2 沿 c 方向堆叠，它们的分子长轴彼此平行。相比之下，在33·[Fe(CN)5NO]中，分子 3 以三重单元堆叠，其中两个分子以面对面的方式排列，而剩余的分子相对于其相邻分子以头对尾的方式排列。在所有情况下，都观察到供体分子和 [Fe(CN)5NO]2-
• Kux Ulrich, Suzuki Hironori, Sasaki Shigeru, Iyoda Masahiko, Chem. Lett, (1995) N 3, S 183-184
  作者：Kux Ulrich, Suzuki Hironori, Sasaki Shigeru, Iyoda Masahiko

  DOI：——

  日期：——