4-[Hydroxy-[5-(hydroxymethyl)-7-(3-methoxyphenyl)-1-benzofuran-2-yl]-(3-methylimidazol-4-yl)methyl]benzonitrile | 1149350-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-[Hydroxy-[5-(hydroxymethyl)-7-(3-methoxyphenyl)-1-benzofuran-2-yl]-(3-methylimidazol-4-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 1149350-42-4
• 化学式: C₂₈H₂₃N₃O₄
• 分子量: 465.508
• InChiKey: PBRQCWRYSWNUKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[[5-Formyl-7-(3-methoxyphenyl)-1-benzofuran-2-yl]-hydroxy-(3-methylimidazol-4-yl)methyl]benzonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到4-[Hydroxy-[5-(hydroxymethyl)-7-(3-methoxyphenyl)-1-benzofuran-2-yl]-(3-methylimidazol-4-yl)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of novel benzofuran farnesyltransferase inhibitors

  摘要：

  A series of benzofuran-based farnesyltransferase inhibitors have been designed and synthesized as antitumor agents. Among them, 11f showed the most potent enzyme inhibitory activity (IC50 = 1.1 nM) and antitumor activity in human cancer xenografts in mice. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.074