(3S,5S,7S)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-6,6-dimethyldec-9-enal | 1211323-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,5S,7S)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-6,6-dimethyldec-9-enal
• 英文别名: (3S,5S,7S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methoxy-6,6-dimethyldec-9-enal
• CAS: 1211323-44-2
• 化学式: C₂₅H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 472.856
• InChiKey: CUXJYMYIHNXURV-FSSWDIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-((2-ethyl-4-iodopent-3-enyloxy)methyl)benzene 、 (3S,5S,7S)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-6,6-dimethyldec-9-enal 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3R,6S,8R,10S,12S,Z)-3-(benzyloxymethyl)-10,12-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methoxy-5,11,11-trimethylpentadeca-4,14-dien-6-ol 、 (3R,6R,8R,10S,12S,Z)-3-(benzyloxymethyl)-10,12-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methoxy-5,11,11-trimethylpentadeca-4,14-dien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成单环黄柏甙A类似物

  摘要：

  在引入侧链的一种新的有效方法之后，涉及到乙烯基醛物质7a的后期加成到醛8中，已经实现了单环吡咯糖苷A类似物4的立体选择性合成。进一步的关键步骤是高度非对映选择性烯丙基化反应和基于RCM的大环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol100123p
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以192 mg的产率得到(3S,5S,7S)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-6,6-dimethyldec-9-enal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成单环黄柏甙A类似物

  摘要：

  在引入侧链的一种新的有效方法之后，涉及到乙烯基醛物质7a的后期加成到醛8中，已经实现了单环吡咯糖苷A类似物4的立体选择性合成。进一步的关键步骤是高度非对映选择性烯丙基化反应和基于RCM的大环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol100123p

文献信息

• Stereoselective Synthesis of a Monocyclic Peloruside A Analogue
  作者：Christoph W. Wullschleger、Jürg Gertsch、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/ol100123p

  日期：2010.3.5

  The stereoselective synthesis of the monocyclic peloruside A analogue 4 has been achieved, following a new efficient approach for the introduction of the side chain, involving a late-stage addition of vinyl lithium species 7a to aldehyde 8. Further key steps are a highly diastereoselective allyltitanation reaction and a RCM-based macrocyclization.

  在引入侧链的一种新的有效方法之后，涉及到乙烯基醛物质7a的后期加成到醛8中，已经实现了单环吡咯糖苷A类似物4的立体选择性合成。进一步的关键步骤是高度非对映选择性烯丙基化反应和基于RCM的大环化反应。