N,N-dibenzyl-N-[2-(tert-butylamino)-5-nitro-1-benzofuran-3-yl]amine | 1187089-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N,N-dibenzyl-N-[2-(tert-butylamino)-5-nitro-1-benzofuran-3-yl]amine
• 英文别名: 3-N,3-N-dibenzyl-2-N-tert-butyl-5-nitro-1-benzofuran-2,3-diamine
• CAS: 1187089-88-8
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₃
• 分子量: 429.519
• InChiKey: VKOIQADDBLZYTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 5-硝基水杨醛 、 二苄胺 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以90%的产率得到N,N-dibenzyl-N-[2-(tert-butylamino)-5-nitro-1-benzofuran-3-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  硅胶存在下仲胺和2-羟基苯甲醛衍生物与异氰化物的新型三组分反应：有效的一锅法合成苯并[ b ]呋喃衍生物

  摘要：

  由贫电子的2-羟基苯甲醛衍生物与仲胺在硅胶存在下反应形成的异氰化物与亚胺离子中间体的反应在室温下平稳进行，以高收率得到苯并[ b ]呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.115

文献信息

• A novel three-component reaction of a secondary amine and a 2-hydroxybenzaldehyde derivative with an isocyanide in the presence of silica gel: an efficient one-pot synthesis of benzo[b]furan derivatives
  作者：Ali Ramazani、Amir Tofangchi Mahyari、Morteza Rouhani、Aram Rezaei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.115

  日期：2009.10

  Reaction of an isocyanide with an iminium ion intermediate, formed by reaction between an electron-poor 2-hydroxybenzaldehyde derivative and a secondary amine in the presence of silica gel proceeds smoothly at room temperature to afford benzo[b]furan derivatives in high yields.

  由贫电子的2-羟基苯甲醛衍生物与仲胺在硅胶存在下反应形成的异氰化物与亚胺离子中间体的反应在室温下平稳进行，以高收率得到苯并[ b ]呋喃衍生物。