(Z)-1-<(trimethylsilyl)oxy>-2-<(trimethylsilyl)methyl>-2-butene | 100641-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-<(trimethylsilyl)oxy>-2-<(trimethylsilyl)methyl>-2-butene
• 英文别名: trimethyl-[(Z)-2-(trimethylsilylmethyl)but-2-enoxy]silane
• CAS: 100641-10-9
• 化学式: C₁₁H₂₆OSi₂
• 分子量: 230.498
• InChiKey: LDCNVJNSSXLKGI-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-<(trimethylsilyl)oxy>-2-<(trimethylsilyl)methyl>-2-butene 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 硫酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 <4R^*,5S^*>-2,4,5-trimethyl-4-<2-<(trimethylsilyl)methyl>-2-butenyl>-3-vinyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. The synthesis of three perforanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a013
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(trimethylsilylmethyl)but-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1-<(trimethylsilyl)oxy>-2-<(trimethylsilyl)methyl>-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Ethoxy-1 trimethylsilyl-3 propyne-1 : synthon pour la preparation de silanes α-fonctionnels allyliques, dieniques ou trieniques conjugues.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94757-9

文献信息

• Synthesis and Palladium-Catalyzed Cycloaddition of the Bifunctional Conjunctive Reagent Methyl (<i>Z</i>)-1-Methyl-2-trimethylsilylmethyl-2-butenyl Carbonate
  作者：Barry M. Trost、Michael C. Matelich

  DOI：10.1055/s-1992-34152

  日期：——

  A simple synthesis of (Z)-2-trimethylsilylmethyl-2-buten-1-ol from 2-butyn-1-ol provides ready access to disubstituted bifunctional conjunctive reagents such as the title compound. Palladium(0) catalysts initiate cycloaddition to electron-deficient olefins to form methylenecyclopentanes with excellent regioselectivity.

  通过从 2-丁炔-1-醇简单合成 (Z)-2-三甲基硅甲基-2-丁烯-1-醇，可以直接获得标题化合物等二取代双官能团连接试剂。钯（0）催化剂可以启动缺电子烯烃的环化反应，生成具有优异区域选择性的亚甲基环戊烷。
• MAJETICH, GEORGE;DEFAUW, JEAN;RINGOLD, CLAY, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 50-68
  作者：MAJETICH, GEORGE、DEFAUW, JEAN、RINGOLD, CLAY

  DOI：——

  日期：——