(2S,3S,4S)-5-bromo-1-(methyldiphenylsilyl)-2,3,4-(trimethoxy)pentan-1-one | 1173294-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-5-bromo-1-(methyldiphenylsilyl)-2,3,4-(trimethoxy)pentan-1-one
• 英文别名: (2S,3S,4S)-5-bromo-2,3,4-trimethoxy-1-[methyl(diphenyl)silyl]pentan-1-one
• CAS: 1173294-00-2
• 化学式: C₂₁H₂₇BrO₄Si
• 分子量: 451.432
• InChiKey: GGFZJEKKAPQFIB-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-5-bromo-1-(methyldiphenylsilyl)-2,3,4-(trimethoxy)pentan-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl-diphenyl-[(1R,2S,3R,4R)-2,3,4-trimethoxycyclopentyl]oxysilane 、 methyl-diphenyl-[(1S,2S,3R,4R)-2,3,4-trimethoxycyclopentyl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的酰基硅烷的合成及其分子内自由基环化与聚氧化环戊烷的形成

  摘要：

  开发了一种从阿拉伯糖，山糖和核糖合成酰基硅烷的简便方法。碳水化合物模板的所有手性中心都是保守的，只有还原端被转化为酰基硅烷官能团。模板的非还原端可以转化为溴化物。这些溴酰基硅烷经过有效的分子内自由基环化反应，得到多氧化环戊烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.032
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到(2S,3S,4S)-5-bromo-1-(methyldiphenylsilyl)-2,3,4-(trimethoxy)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的酰基硅烷的合成及其分子内自由基环化与聚氧化环戊烷的形成

  摘要：

  开发了一种从阿拉伯糖，山糖和核糖合成酰基硅烷的简便方法。碳水化合物模板的所有手性中心都是保守的，只有还原端被转化为酰基硅烷官能团。模板的非还原端可以转化为溴化物。这些溴酰基硅烷经过有效的分子内自由基环化反应，得到多氧化环戊烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.032