(6S)-3,3,6-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-2,1-benzoxazole | 1137165-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (6S)-3,3,6-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-2,1-benzoxazole
• CAS: 1137165-69-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: SYCOJAUTMKNPBD-JAMMHHFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-citronellaldoxime 在 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(6S)-3,3,6-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-2,1-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  用高价碘试剂将肟氧化为一氧化氮

  摘要：

  含有催化量的TFA的甲醇中的碘乙酸二苯酯可将醛肟有效氧化为腈。后者可以双分子或分子内方式用烯烃原位捕获。该新方法能够执行苯酚/分子内一氧化氮环加成序列的串联氧化脱芳香化反应，从而产生有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/ol900194v

文献信息

• Oxidation of Oximes to Nitrile Oxides with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Brian A. Mendelsohn、Shelley Lee、Simon Kim、Florian Teyssier、Virender S. Aulakh、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ol900194v

  日期：2009.4.2

  catalytic amount of TFA efficiently oxidizes aldoximes to nitrile oxides. The latter may be trapped in situ with olefins in a bimolecular or an intramolecular mode. The new method enables the execution of tandem oxidative dearomatization of phenols/intramolecular nitrile oxide cycloaddition sequences leading to useful synthetic intermediates.

  含有催化量的TFA的甲醇中的碘乙酸二苯酯可将醛肟有效氧化为腈。后者可以双分子或分子内方式用烯烃原位捕获。该新方法能够执行苯酚/分子内一氧化氮环加成序列的串联氧化脱芳香化反应，从而产生有用的合成中间体。
• Synthetic aspects of the oxidative amidation of phenols
  作者：Huan Liang、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.020

  日期：2010.7

  action of hypervalent iodine reagents. The reagent, (diacetoxyiodo)benzene (‘DIB’) is especially effective in these transformations. This paper focuses on techniques for the desymmetrization of the dienoes thus obtained, leading to the stereocontrolled creation of N-substituted spiro carbons. The methodology creates new opportunities in alkaloid synthesis, as apparent from a number of examples.

  酚的氧化酰胺化作用是通过高价碘试剂的作用，将适当取代的酚转化为4-酰胺二烯酮（“对-氧化酰胺化”）或2-酰胺二烯酮（“邻-氧化酰胺化”）。（二乙酰氧基碘）苯试剂（'DIB'）在这些转化中特别有效。本文着重于对由此获得的二烯进行去对称化的技术，从而导致了N-取代螺碳的立体控制生成。从许多例子中可以明显看出，该方法为生物碱合成创造了新的机会。