(E/Z)-(1-ethyl-1-propenyl)dimethylphenylsilane | 79035-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E/Z)-(1-ethyl-1-propenyl)dimethylphenylsilane
• 英文别名: 3-phenyldimethylsilyl-2-pentene
• CAS: 79035-73-7
• 化学式: C₁₃H₂₀Si
• 分子量: 204.387
• InChiKey: LZTBEMYAQGQMAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-(1-ethyl-1-propenyl)dimethylphenylsilane 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2-Ethyl-3-methyl-oxiranyl)-dimethyl-phenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation versus Allylic Oxidation (CH Insertion) in the Oxyfunctionalization of Vinylsilanes and β-Hydroxy Derivatives by Dimethyldioxirane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)0960k-
• 作为产物：
  描述：

  3-diphenoxyphosphoryloxypent-2-ene 、 (dimethyl(phenyl)silyl)(methyl)magnesium 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(E/Z)-(1-ethyl-1-propenyl)dimethylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过PhMe 2 Si-AlEt 2合成烯丙基硅烷和乙烯基硅烷

  摘要：

  烯丙基磷酸酯与标题有机铝试剂（PhMe 2 Si-AlEt 2）的反应可提供高收率的烯丙基硅烷。磷酸烯醇磷酸盐与PhMe 2 Si-Mtl（Mtl = AlEt 2或MgMe）的交叉偶联在Pd（0）催化剂存在下区域选择性和立体选择性地生成乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81831-6

文献信息

• Reaction of (bromodifluoromethyl)phenyldimethylsilane with organometallic reagents
  作者：Takamasa Fuchikami、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81910-5

  日期：1981.6

  1,1,2,2-tetrafluoroethane (IV), in excellent yield. The silver(I) salt-catalyzed reaction of II with ethylmagnesium bromide gave the cross-coupling product, (1,1-difluoropropyl)phenyldimethylsilane (V) as well as III and IV. When cuprous bromide was employed as catalyst, the reaction of II with ethylmagnesium bromide afforded 1-phenyldimethylsilyl-1-propene (VI) and 3-phenyldimethylsilyl-2-pentene

  N合成了一种新的含氟有机硅化合物（溴二氟甲基）-苯基二甲基硅烷（II）。二氟甲基）苯基二甲基硅烷的溴化琥珀酰亚胺（NBS）溴化反应（I），由苯基二甲基甲硅烷基锂和氯二氟甲烷制得。化合物II与二甲基亚砜反应，以定量收率得到二甲基硫醚和苯基二甲基氟硅烷。II与亲核试剂如乙醇钠，格利雅（Grignard）或锂试剂的反应，产生了由于碳-硅键断裂而产生的产物。相反，在适当的催化剂（第VIII族过渡金属盐或配合物）存在下，II与Grignard试剂的反应得到II，1,2-双-（苯基二甲基甲硅烷基）-1,1,2的均相偶联产物， 2-四氟乙烷（IV），收率优异。II与乙基溴化镁的银（I）盐催化反应，得到交叉偶联产物，（1，1-二氟丙基）苯基二甲基硅烷（V）以及III和IV。当使用溴化亚铜作为催化剂时，II与乙基溴化镁的反应得到1-苯基二甲基甲硅烷基-1-丙烯（VI）和3-苯基二甲基甲硅烷基-2-戊烯（VII）。
• Regioselectivity of the Singlet Oxygen Ene Reaction (Schenck Reaction) with Vinylsilanes
  作者：Waldemar Adam、Markus J. Richter

  DOI：10.1021/jo00091a020

  日期：1994.6

  The ene reaction-of singlet oxygen and vinylsilanes 1 with various substitution patterns and double-bond geometry has been studied. beta-Silyl allylic hydroperoxides 2 were the major products of the photooxygenation, accompanied by smaller amounts of alpha,beta-unsaturated ketones 3. The latter derive from decomposition of the regioisomeric alpha-hydroperoxy silanes 4 by elimination of silanol. Regioselectivities up to 97:3 were observed for vinylsilanes with a methyl group geminal to the silyl group and with cyclic derivatives. Z-Configurated substrates showed lower regioselectivity and reactivity. Elongation of the carbon chain at the geminal position also increased the amount enone formed. These results are rationalized in terms of stereoelectronic effects imposed by the silyl group on the ring-opening of the perepoxide intermediate.