(S_P)-N⁴-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine-3'-O-monothio-phosphate O-2-(4-nitrophenyl)ethyl ester | 876404-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S_P)-N⁴-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine-3'-O-monothio-phosphate O-2-(4-nitrophenyl)ethyl ester
• CAS: 876404-12-5
• 化学式: C₄₅H₄₃N₄O₁₁PS
• 分子量: 878.896
• InChiKey: UVPBRMWTGSVDFP-RIXVYMBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  179.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_P)-N⁴-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine-3'-O-monothio-phosphate O-2-(4-nitrophenyl)ethyl ester 、 碘甲烷 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(S)-Thiophosphoric acid O-{(2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl} ester S-methyl ester O'-[2-(4-nitro-phenyl)-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  13C-31P偶联研究某些非对映异构核苷3'-硫代磷酸酯衍生物的构象性质。

  摘要：

  报道了对映体纯的核苷3'-硫代磷酸酯和盐的合成和立体化学表征。相邻的碳磷偶合反映了异构体（Rp和Sp）酯中ε构象的不同优势，而对于盐而言，两种立体异构体中都存在ε构象。还描述了溶剂和温度对构象偏好的影响。

  DOI：

  10.1081/ncn-59691
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine-3'-H-phosphonate 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene salt 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 sulfur 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S_P)-N⁴-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine-3'-O-monothio-phosphate O-2-(4-nitrophenyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  13C-31P偶联研究某些非对映异构核苷3'-硫代磷酸酯衍生物的构象性质。

  摘要：

  报道了对映体纯的核苷3'-硫代磷酸酯和盐的合成和立体化学表征。相邻的碳磷偶合反映了异构体（Rp和Sp）酯中ε构象的不同优势，而对于盐而言，两种立体异构体中都存在ε构象。还描述了溶剂和温度对构象偏好的影响。

  DOI：

  10.1081/ncn-59691