6-deoxy-6-N-(2-naphthalen-2-yl-acetamide)-β-L-galactopyranos-1-yl-guanosine 5'-diphosphate | 1032815-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 6-deoxy-6-N-(2-naphthalen-2-yl-acetamide)-β-L-galactopyranos-1-yl-guanosine 5'-diphosphate
• 英文别名: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2-naphthalen-2-ylacetyl)amino]methyl]oxan-2-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 1032815-60-3
• 化学式: C₂₈H₃₄N₆O₁₆P₂
• 分子量: 772.556
• InChiKey: NOYDAABBIPNRQJ-AVFPJPTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  336
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-6-N-(2-naphthalen-2-yl-acetamide)-β-L-galactopyranos-1-yl-guanosine 5'-diphosphate 在 Dowex 50W x 8 (Na⁽¹⁺⁾ form) 作用下， 生成 6-deoxy-6-N-(2-naphthalen-2-yl-acetamide)-β-L-galactopyranos-1-yl-guanosine 5'-diphosphate disodium salt
  参考文献：
  名称：

  基于FRET的人类岩藻糖基转移酶活性的直接和连续监测：从丰富的D-半乳糖高效合成通用的GDP-L-岩藻糖衍生物。

  摘要：

  我们已经开发了一种简便且通用的协议，用于通过使用荧光能量共振转移（FRET）连续监测人岩藻糖基转移酶的活性，并探索了其在抑制剂筛选测定中的可行性。具有荧光探针的便捷糖核苷酸6-脱氧-6-N-（2-萘-2-基乙酰胺）-β-L-吡喃半乳糖-1-基鸟苷5'-二磷酸二钠盐（1），由天然丰富的D-吡喃半乳糖通过关键中间体6-叠氮化物-1,2,3,4-四-O-苯甲酰基-6-脱氧-β-L-吡喃半乳糖有效地合成（10）。结果表明，糖基供体1和丹磺化受体底物唾液酸-α2,3-LacNAc衍生物（2）的联合使用使我们能够对唾液酸化路易斯的产生进行高度敏感，直接和连续的体外监测X（SLe x），它由人α-1,3-岩藻糖基转移酶VI（FUT-VI）催化。动力学分析表明，化合物1是检测人FUT-VI活性的优良供体底物（KM = 0.94 microM和Vmax = 0.14 microM min（-1））。据我们所

  DOI：

  10.1002/chem.200700760
• 作为产物：
  描述：

  GMP-morpholidate 、 6-deoxy-6-N-(2-naphthalen-2-yl-acetamide)-β-L-galactopyranos-1-yl-phosphate triethylammonium salt 在 吡啶 、 四氮唑 作用下， 反应 72.0h， 生成 6-deoxy-6-N-(2-naphthalen-2-yl-acetamide)-β-L-galactopyranos-1-yl-guanosine 5'-diphosphate
  参考文献：
  名称：

  基于FRET的人类岩藻糖基转移酶活性的直接和连续监测：从丰富的D-半乳糖高效合成通用的GDP-L-岩藻糖衍生物。

  摘要：

  我们已经开发了一种简便且通用的协议，用于通过使用荧光能量共振转移（FRET）连续监测人岩藻糖基转移酶的活性，并探索了其在抑制剂筛选测定中的可行性。具有荧光探针的便捷糖核苷酸6-脱氧-6-N-（2-萘-2-基乙酰胺）-β-L-吡喃半乳糖-1-基鸟苷5'-二磷酸二钠盐（1），由天然丰富的D-吡喃半乳糖通过关键中间体6-叠氮化物-1,2,3,4-四-O-苯甲酰基-6-脱氧-β-L-吡喃半乳糖有效地合成（10）。结果表明，糖基供体1和丹磺化受体底物唾液酸-α2,3-LacNAc衍生物（2）的联合使用使我们能够对唾液酸化路易斯的产生进行高度敏感，直接和连续的体外监测X（SLe x），它由人α-1,3-岩藻糖基转移酶VI（FUT-VI）催化。动力学分析表明，化合物1是检测人FUT-VI活性的优良供体底物（KM = 0.94 microM和Vmax = 0.14 microM min（-1））。据我们所

  DOI：

  10.1002/chem.200700760

文献信息

• FRET-Based Direct and Continuous Monitoring of Human Fucosyltransferases Activity: An Efficient synthesis of Versatile GDP-L-Fucose Derivatives from Abundantd-Galactose
  作者：Takahiro Maeda、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1002/chem.200700760

  日期：2008.1.7

  acceptor substrate, sialyl-alpha2,3-LacNAc derivative (2) allowed us to carry out highly sensitive, direct, and continuous in vitro monitoring of the generation of sialyl Lewis X (SLe x), which is catalyzed by human alpha-1,3-fucosyltransferase VI (FUT-VI). A kinetic analysis revealed that compound 1 was an excellent donor substrate (KM=0.94 microM and Vmax=0.14 microM min(-1)) for detecting human FUT-VI

  我们已经开发了一种简便且通用的协议，用于通过使用荧光能量共振转移（FRET）连续监测人岩藻糖基转移酶的活性，并探索了其在抑制剂筛选测定中的可行性。具有荧光探针的便捷糖核苷酸6-脱氧-6-N-（2-萘-2-基乙酰胺）-β-L-吡喃半乳糖-1-基鸟苷5'-二磷酸二钠盐（1），由天然丰富的D-吡喃半乳糖通过关键中间体6-叠氮化物-1,2,3,4-四-O-苯甲酰基-6-脱氧-β-L-吡喃半乳糖有效地合成（10）。结果表明，糖基供体1和丹磺化受体底物唾液酸-α2,3-LacNAc衍生物（2）的联合使用使我们能够对唾液酸化路易斯的产生进行高度敏感，直接和连续的体外监测X（SLe x），它由人α-1,3-岩藻糖基转移酶VI（FUT-VI）催化。动力学分析表明，化合物1是检测人FUT-VI活性的优良供体底物（KM = 0.94 microM和Vmax = 0.14 microM min（-1））。据我们所