methyl 5-methyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate | 1403582-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 5-methyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-methyl-3-oxo-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 1403582-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: XXHJCSZHQAMHBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 bis-[2-((4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl]-amine 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以87%的产率得到methyl (R)-2-fluoro-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在球磨机中由手性铜配合物催化的快速，无溶剂和高对映选择性氟化的小β-酮酯

  摘要：

  使用行星式球磨机已经开发了在无溶剂条件下由二苯胺连接的双（恶唑啉）-Cu（OTf）2络合物催化的快速和高度对映选择性氟化的小β-酮酸酯。

  DOI：

  10.1039/c6gc03306g

文献信息

• Enantioselective Robinson-Type Annulation Reaction Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Takahiko Akiyama、Takuya Katoh、Keiji Mori

  DOI：10.1002/anie.200901127

  日期：2009.5.25

  differences: Implementation of an enantioselective Michael addition followed by an intramolecular aldol reaction catalyzed by two phosphoric acids has enabled the synthesis of cyclohexenone derivatives with excellent enantioselectivities. Prominent kinetic resolution was observed in the latter reaction. Ar=aromatic group, X=H, halogen, Y=H, Me, halogen.

  让我们解决分歧：实现对映选择性迈克尔加成反应，然后通过两种磷酸催化的分子内羟醛反应，可以合成具有优异对映选择性的环己烯酮衍生物。在后一反应中观察到明显的动力学拆分。Ar ＝芳族基团，X ＝ H，卤素，Y ＝ H，Me，卤素。
• Kinetic Resolution in Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Aldol Reactions: Enantioselective Robinson-Type Annulation Reactions
  作者：Masahiro Yamanaka、Masaya Hoshino、Takuya Katoh、Keiji Mori、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/ejoc.201200338

  日期：2012.8

  A remarkable kinetic resolution was achieved in a chiral phosphoric acid catalyzed intramolecular aldol reaction. Its combination with an enantioselective Michael reaction resulted in the formation of cyclohexenone derivatives with excellent enantioselectivities. DFT calculations on the intramolecular aldol reaction revealed the importance of the 3,3′-substituents of the phosphoric acid for the high

  在手性磷酸催化的分子内醛醇反应中实现了显着的动力学分辨率。它与对映选择性迈克尔反应的结合导致形成具有优异对映选择性的环己烯酮衍生物。分子内醛醇反应的 DFT 计算揭示了磷酸的 3,3'-取代基对于动力学拆分过程中的高对映选择性的重要性。
• Asymmetric conjugate additions of 2-substituted benzofuran-3(2H)-ones to α,β-unsaturated ketones catalyzed by chiral copper complexes
  作者：Haojiang Wang、Yifeng Wang、Cheng Zhang、Yidong Jiang、Mingming Chu、Zhaobo Li、Xiaohua Du、Danqian Xu

  DOI：10.1039/c7ob00677b

  日期：——

  A highly enantioselective conjugate addition of 2-substituted benzofuran-3(2H)-ones to α,β-unsaturated ketones promoted by chiral copper complexes has been developed, affording the Michael addition products with quaternary stereocenters in good to high yields (up to 95% yield) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The chiral Michael adducts could be readily converted to the polycyclic

  已经开发了将2-取代的苯并呋喃-3（2 H）-酮对映体选择性高共轭加成到手性铜络合物促进的α，β-不饱和酮上的方法，从而使迈克尔加成产物具有四元立体中心，且收率高至高（可达95％的产率）具有出色的对映选择性（高达99％ee）。手性迈克尔加合物可以很容易地通过罗宾逊环化法转变成多环苯并呋喃型骨架。
• 一种手性季碳化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107188874A

  公开（公告）日：2017-09-22

  本发明公开了一种如式(3)或式(7)或式(8)所示的手性季碳化合物的合成方法：以如(1)所示的1,3‑二羰基化合物或3‑氧代‑2,3‑二氢萘并[2,1‑b]‑2‑羧酸甲酯或3‑氧代‑2,3‑二氢萘并[2,3‑b]呋喃‑2‑羧酸甲酯和如式(2)所示的α,β‑不饱和烯酮为原料，于手性催化剂和有机溶剂中进行Michael加成反应；薄板层析跟踪反应直至反应完全，反应结束脱除溶剂后，以混合溶液为洗脱剂进行梯度洗脱，得到加成产物，即式(3)或式(7)或式(8)所示手性季碳化合物，这类化合物可以作为一类重要的有机中间体应用于医药、农药等领域。本发明提供的这种手性季碳化合物高效合成方法，其收率高、不对称选择性好、反应底物范围广泛、反应试剂廉价易得，具有重要的应用价值。