(4S)-3-[(4R,2E)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-methyl-2-pentenoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one | 445483-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S)-3-[(4R,2E)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-methyl-2-pentenoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(E,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylpent-2-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 445483-89-6
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₄Si
• 分子量: 513.709
• InChiKey: NYUMSCBMHXOZGH-JJPDICORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(4R,2E)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-methyl-2-pentenoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (6R,8S)-2,2,6,9,12,12-hexamethyl-10-oxo-3,3-diphenyl-4,11-dioxa-9-aza-3-silatridecane-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成四种不常见的氨基酸，即环豆素A的成分

  摘要：

  描述了四种非常规氨基酸的立体选择性合成，它们是环marinA的组成部分。使用Evans的不对称叠氮化物转移反应合成了被保护的N-甲基羟基亮氨酸2。通过L-天冬氨酸衍生的内酯13的非对映选择性甲基化制备了不寻常的氨基酸3。使用Schöllkopf's手性甘氨酸烯醇酸酯通过醛醇缩合反应进行苏-β-甲氧基苯基丙氨酸4的立体选择性形成。通过AQN配体促进的Sharpless区域逆向不对称氨基羟基化方案实现了N-反向的戊烯基色氨酸5的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00607-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4S)-3-[(4R,2E)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-methyl-2-pentenoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成四种不常见的氨基酸，即环豆素A的成分

  摘要：

  描述了四种非常规氨基酸的立体选择性合成，它们是环marinA的组成部分。使用Evans的不对称叠氮化物转移反应合成了被保护的N-甲基羟基亮氨酸2。通过L-天冬氨酸衍生的内酯13的非对映选择性甲基化制备了不寻常的氨基酸3。使用Schöllkopf's手性甘氨酸烯醇酸酯通过醛醇缩合反应进行苏-β-甲氧基苯基丙氨酸4的立体选择性形成。通过AQN配体促进的Sharpless区域逆向不对称氨基羟基化方案实现了N-反向的戊烯基色氨酸5的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00607-x

文献信息

• Stereoselective synthesis of syn- and anti-1,3- and 1,2-dimethyl arrays via asymmetric conjugate additions
  作者：David R Williams、William S Kissel、Jie Jack Li、Richard J Mullins

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00638-x

  日期：2002.5

  Asymmetric conjugate additions have been investigated with enantiopure N-enoyloxazolidinones for efficient construction of syn and anti-1,3-dimethyl arrays on an acyclic carbon backbone. Reactions of Yamamoto organocopper species exhibit characteristics of double asymmetric induction resulting from influences of the 4-substituted chiral auxiliary and features of side chain stereochemistry.

  已经用对映体纯的N-烯酰恶唑烷酮研究了不对称共轭物的添加，以在无环碳主链上有效地构建顺式和反-1,3-二甲基阵列。山本有机铜物种的反应表现出由4-取代的手性助剂的影响和侧链立体化学的特征引起的双重不对称诱导的特征。
• Polychlorinated Leucine Derivatives: Synthesis of (2S,4R)-5,5-Dichloroleucine and ItsJ-Based Analysis
  作者：Ana Ardá、Carlos Jiménez、Jaime Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.200600154

  日期：2006.8

  of (2S,4R)-5,5-dichloroleucine is reported in 13 steps from (S)-methyl 2-(hydroxymethyl)propanoate. A density functional J-based analysis of this compound and a comparison with that of its (2S,4S) epimer is also performed in order to complete our study of J-configurational assignments in 1,3-nitrogen-containing acyclic moieties. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  据报道，从 (S)-2-(羟甲基) 丙酸甲酯分 13 个步骤合成 (2S,4R)-5,5-二氯亮氨酸。还对该化合物进行了基于密度泛函 J 的分析，并与其 (2S,4S) 差向异构体进行了比较，以完成我们对含 1,3-氮无环部分的 J-构型分配的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)