5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-4-thio-β-D-ribofuranosylazide | 1447932-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-4-thio-β-D-ribofuranosylazide
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aS)-4-azido-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 1447932-54-8
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 273.313
• InChiKey: UOOHBOIHQGFWTN-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-4-thio-β-D-ribofuranosylazide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  设计和合成环状 ADP-4-硫核糖作为环状 ADP-核糖的稳定等价物，钙离子动员的第二信使

  摘要：

  哦，S 有什么不同：合成了环状 ADP-核糖 (cADPR) 的硫代核糖类似物（cADPtR，参见方案），它稳定且具有与 cADPR 相似的结构和静电特征。cADPtR 是第一个稳定的 cADPR 等价物，在各种细胞系统中与 cADPR 一样活跃，可用于研究 Ca 2+离子释放信号通路。

  DOI：

  10.1002/anie.201302098
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,4R,6aR)-6-acetoxy-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl acetate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-4-thio-β-D-ribofuranosylazide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成环状 ADP-4-硫核糖作为环状 ADP-核糖的稳定等价物，钙离子动员的第二信使

  摘要：

  哦，S 有什么不同：合成了环状 ADP-核糖 (cADPR) 的硫代核糖类似物（cADPtR，参见方案），它稳定且具有与 cADPR 相似的结构和静电特征。cADPtR 是第一个稳定的 cADPR 等价物，在各种细胞系统中与 cADPR 一样活跃，可用于研究 Ca 2+离子释放信号通路。

  DOI：

  10.1002/anie.201302098