4-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl | 1426692-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl
• CAS: 1426692-34-3
• 化学式: C₁₇H₃₃N₄O₅
• 分子量: 373.473
• InChiKey: XYHHUHAPBXHFSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  108.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到4-(2-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl
  参考文献：
  名称：

  正交点击反应制备双功能介孔二氧化硅纳米粒子及其在协同催化中的应用

  摘要：

  描述了双功能介孔二氧化硅纳米粒子的合成。通过将四乙氧基硅烷与两个正交官能化的三乙氧基烷基硅烷共缩合，可在介孔二氧化硅中引入两个化学正交的官能度。后功能化是通过正交表面化学实现的。硫醇-烯反应，Cu催化的1,3-偶极炔烃/叠氮化物环加成反应和自由基一氧化氮交换反应被用作正交过程，以在表面上安装两种反应性不同的官能团。讨论了通过这种方法制备带有酸性和碱性位点的介孔二氧化硅纳米粒子。颗粒通过固态NMR光谱，元素分析，红外光谱和扫描电子显微镜进行分析。作为第一个应用程序，

  DOI：

  10.1002/chem.201200499
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 4-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl
  参考文献：
  名称：

  正交点击反应制备双功能介孔二氧化硅纳米粒子及其在协同催化中的应用

  摘要：

  描述了双功能介孔二氧化硅纳米粒子的合成。通过将四乙氧基硅烷与两个正交官能化的三乙氧基烷基硅烷共缩合，可在介孔二氧化硅中引入两个化学正交的官能度。后功能化是通过正交表面化学实现的。硫醇-烯反应，Cu催化的1,3-偶极炔烃/叠氮化物环加成反应和自由基一氧化氮交换反应被用作正交过程，以在表面上安装两种反应性不同的官能团。讨论了通过这种方法制备带有酸性和碱性位点的介孔二氧化硅纳米粒子。颗粒通过固态NMR光谱，元素分析，红外光谱和扫描电子显微镜进行分析。作为第一个应用程序，

  DOI：

  10.1002/chem.201200499

文献信息

• Bifunctional mesoporous silica nanoparticles as cooperative catalysts for the Tsuji–Trost reaction – tuning the reactivity of silica nanoparticles
  作者：Arne T. Dickschat、Frederik Behrends、Sabrina Surmiak、Mark Weiß、Hellmut Eckert、Armido Studer

  DOI：10.1039/c3cc00235g

  日期：——

  Bifunctional mesoporous silica nanoparticles (MSNs) bearing Pd-complexes and additional basic sites were prepared and tested as cooperative active catalysts in the Tsuji–Trost allylation of ethyl acetoacetate. Functionalization of the MSNs was realized by postmodification using click-chemistry. The selectivity of mono versus double allylation was achieved by control of reaction temperature and the nature of the catalyst.

  具有Pd配合物和额外碱性位点的双功能介孔二氧化硅纳米粒子（MSNs）被制备并测试作为协同活性催化剂，用于乙酰乙酸乙酯的Tsuji-Trost烯丙基化反应。通过点击化学后修饰实现了MSNs的功能化。单烯丙基化和双烯丙基化反应的选择性通过控制反应温度和催化剂性质来实现。
• Pd Immobilized in Mesoporous Silica Particles as Recyclable Catalysts for Suzuki-Miyaura Coupling: Cooperative Effects Exerted by Co-Immobilized Amine Functionalities
  作者：Armido Studer、Arne Dickschat、Sabrina Surmiak

  DOI：10.1055/s-0033-1339183

  日期：——

  A bifunctional heterogeneous palladium catalyst bearing additional basic sites was successfully prepared by sequential Cu-catalyzed 1,3-dipolar alkyne-azide cycloaddition and thermal nitroxide-exchange reaction of surface-bound alkoxyamines. This catalyst shows high activity in the Suzuki-Miyaura cross-coupling. The additional basic functionality acts cooperatively since an analogous heterogeneous Pd catalyst lacking the amine functionality is less active. Such catalysts can be recycled up to ten times without loss of activity.