2-(dimethylamino)adenosine 5'-phosphate | 47488-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2-(dimethylamino)adenosine 5'-phosphate
• 英文别名: 2-Dimethylaminoadenosin-5'-Phosphat；2-dimethylamino-[5']adenylic acid
• CAS: 47488-25-5
• 化学式: C₁₂H₁₉N₆O₇P
• 分子量: 390.293
• InChiKey: HFEFWCUAZNGBOP-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  189.31
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 2-氯-9-(5-O-膦酰-beta-D-来苏呋喃糖基)-9H-嘌呤-6-胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(dimethylamino)adenosine 5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  物种或同工酶特异性酶抑制剂。7.腺苷5′-磷酸衍生物抑制大鼠腺苷酸激酶同工酶的选择性作用。

  摘要：

  合成了腺苷5'-磷酸（AMP）在11个位置上具有1-3个原子的取代基或基团取代基的单取代衍生物，并作为大鼠肌肉腺苷酸激酶同工酶（AK-M）的底物和抑制剂进行了研究，并且大鼠AK II和III同工酶分别在低分化肝癌组织和正常肝组织中占优势。对于竞争性抑制，化合物的抑制指数表示为KM（AMP）/ Ki，当仅有KM时，表示为KM（AMP）/ KM。N（1），N6或C（8）或可电离的磷酸氧上的取代基将抑制作用降低到可测量的水平以下; 2'-deoxy-AMP和5'-腺苷对三种同工酶均具有相同的抑制指数。在C（2），O（2'），O（3'），C（4'），C（5'）或O（5' ）对AK-M的抑制指数高于对AK II或III的抑制指数，对AK II和III的抑制指数相同或相似。最有效和/或选择性的抑制剂是2-NHMe-AMP（AK-M指数为0.2； AK-M / AK III指数比为9.1），2'-O-Me-AMP（AK-M指数）

  DOI：

  10.1021/jm00349a008