(3aR,9S,9aS)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3a-hydroxy-4,5,9,9a-tetrahydrofuro[2,3-g]indolizine-2,7(3aH,8H)-dione | 1449291-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (3aR,9S,9aS)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3a-hydroxy-4,5,9,9a-tetrahydrofuro[2,3-g]indolizine-2,7(3aH,8H)-dione
• CAS: 1449291-98-8
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅Si
• 分子量: 339.464
• InChiKey: YLHOJKYHUVACKN-HZUKXOBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,9S,9aS)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3a-hydroxy-4,5,9,9a-tetrahydrofuro[2,3-g]indolizine-2,7(3aH,8H)-dione 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (9S,9aS)-9-hydroxy-9,9a-dihydrofuro[2,3-g]indolizine-2,7(5H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  对全合成生物碱生物碱水杨糖苷的模型支持研究

  摘要：

  本文中，我们报告了基于呋喃的方法通过线性稠合的三环中间体3合成口气碱生物碱，草体尿素1的结果，代表了目标分子的关键A，B，C环结构特征。从3-糠醛6开始，以涉及的合成顺序，对化合物3进行了高度非对映选择性的合成。（1）O的快速原位转换-在相邻的3-呋喃基的帮助下，构型反转而使甲磺酸酯化为相应的氯化物；（2）通过分子内氮杂-维蒂希反应制备氮杂ze环；（3）碱促进的内酰胺环形成步骤。建立了将3的呋喃环氧化为相应的γ-羟基-α，β-不饱和内酯的方法时，我们无法影响内酰胺环羟基环化成内酯的γ位以形成环醚特征天然产物。模型研究也没有成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.099
• 作为产物：
  描述：

  (9S,9aS)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,5,9,9a-tetrahydrofuro[2,3-g]indolizin-7(8H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(3aR,9S,9aS)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3a-hydroxy-4,5,9,9a-tetrahydrofuro[2,3-g]indolizine-2,7(3aH,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  对全合成生物碱生物碱水杨糖苷的模型支持研究

  摘要：

  本文中，我们报告了基于呋喃的方法通过线性稠合的三环中间体3合成口气碱生物碱，草体尿素1的结果，代表了目标分子的关键A，B，C环结构特征。从3-糠醛6开始，以涉及的合成顺序，对化合物3进行了高度非对映选择性的合成。（1）O的快速原位转换-在相邻的3-呋喃基的帮助下，构型反转而使甲磺酸酯化为相应的氯化物；（2）通过分子内氮杂-维蒂希反应制备氮杂ze环；（3）碱促进的内酰胺环形成步骤。建立了将3的呋喃环氧化为相应的γ-羟基-α，β-不饱和内酯的方法时，我们无法影响内酰胺环羟基环化成内酯的γ位以形成环醚特征天然产物。模型研究也没有成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.099