4-hydrazinyl-2-(4-dimethylaminophenyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine | 1394894-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-hydrazinyl-2-(4-dimethylaminophenyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-(3-hydrazinyl-8-thia-4,6-diazatricyclo[7.6.0.02,7]pentadeca-1(9),2,4,6-tetraen-5-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1394894-21-3
• 化学式: C₂₀H₂₅N₅S
• 分子量: 367.518
• InChiKey: SVGXJJOJWPJJHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydrazinyl-2-(4-dimethylaminophenyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine 、 水杨醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到4-(2-hydroxybenzylidenhydrazinyl)-2-(4-dimethylaminophenyl)-5,6,7,8, 9,10-hexahydrocycloocta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  有效抗癌噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  作为我们鉴定新型细胞毒性剂计划的一部分，各种系列的六氢环辛基 [4,5] 噻吩并 [2,3-d] 嘧啶和嘧啶-4-酮在 C-2 位置被芳基取代，以及苯乙氨基、取代氨基，合成了 C-4 位的肼基或芳基肼基取代基。这些化合物制备为吉非替尼的生物电子等排体，吉非替尼是一种用于治疗胃肠道间质瘤的抗肿瘤药物。所有化合物在体外均表现出对 (HCT 116) 细胞系的抗肿瘤活性。八种化合物（IC50：3.89、4.65、6.63、6.94、7.89、9.53、12.00 和 12.30 μg mL-1）的抗肿瘤活性比伊马替尼（IC50：16.193）高 4.3 至 1.3 倍。此外，还描述了对具有 CDK2 活性位点的新合成化合物的对接研究。

  DOI：

  10.3184/174751912x13333849411283
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(4-dimethylaminophenyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta-[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到4-hydrazinyl-2-(4-dimethylaminophenyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  有效抗癌噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  作为我们鉴定新型细胞毒性剂计划的一部分，各种系列的六氢环辛基 [4,5] 噻吩并 [2,3-d] 嘧啶和嘧啶-4-酮在 C-2 位置被芳基取代，以及苯乙氨基、取代氨基，合成了 C-4 位的肼基或芳基肼基取代基。这些化合物制备为吉非替尼的生物电子等排体，吉非替尼是一种用于治疗胃肠道间质瘤的抗肿瘤药物。所有化合物在体外均表现出对 (HCT 116) 细胞系的抗肿瘤活性。八种化合物（IC50：3.89、4.65、6.63、6.94、7.89、9.53、12.00 和 12.30 μg mL-1）的抗肿瘤活性比伊马替尼（IC50：16.193）高 4.3 至 1.3 倍。此外，还描述了对具有 CDK2 活性位点的新合成化合物的对接研究。

  DOI：

  10.3184/174751912x13333849411283