(S)-diethyl 3-oxo-1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)propylphosphonate | 1201762-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-diethyl 3-oxo-1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)propylphosphonate
• CAS: 1201762-33-5
• 化学式: C₁₈H₂₈NO₄P
• 分子量: 353.398
• InChiKey: JWEYHRSGSAMBKV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 (S)-diethyl 1-phenyl-3-oxo-3-pyrrol-1-yl-propylphosphonate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(S)-diethyl 3-oxo-1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)propylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸对α，β-不饱和N-酰基吡咯和亚胺的高对映选择性共轭加成：对映体富集的氨基膦酸酯的实用方法

  摘要：

  已经开发出第一个高度对映体选择性的α，β-不饱和N-酰基吡咯烷酰基的膦酰基化反应。在温和的条件下，对于亚磷酸酯和N-酰基吡咯，在宽广的亚磷酸酯和N-酰基吡咯中均观察到优异的收率（91–99％）和对映体选择性（高达> 99％对映体过量（ee））。特别是，当使用亚磷酸二乙酯测试N-酰基吡咯的范围时，对于20个N-酰基吡咯的实例，几乎获得了光学纯的产品（98至> 99％  ee）。此外，可以通过几次简单的吡咯基膦酸酯转化获得光学纯的α-取代的β-或γ-氨基膦酸酯。N的多功能性酰基吡咯部分使磷加合物成为强大的手性结构单元，可合成各种含膦酸酯的化合物。最后，本策略也可用于对映选择性高（93到> 99％ee）的N-嘧啶的不对称氢膦酰化反应 。

  DOI：

  10.1002/chem.200901901

文献信息

• An efficient asymmetric hydrophosphonylation of unsaturated amides catalyzed by rare-earth metal amides [(Me₃Si)₂N]₃RE(μ-Cl)Li(THF)₃ with phenoxy-functionalized chiral prolinols
  作者：Zenghui Fei、Chao Zeng、Chengrong Lu、Bei Zhao、Yingming Yao

  DOI：10.1039/c7ra00468k

  日期：——

  An asymmetric hydrophosphonylation reaction of diethyl phosphite with α,β-unsaturated amides catalyzed by [(Me3Si)2N]3RE(μ-Cl)Li(THF)3 (RE = Sc (1), Y (2), La (3), Yb (4) and Lu (5)) with H2Ln ((S)-2,4-R2-6-[[2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]phenol) (R = tBu (H2L1); R = 1-cumyl (H2L2) and R = 1-adm (H2L3)) was disclosed. The effects of different central metals and proligands on the addition

  亚磷酸二乙酯与[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）3（RE = Sc（1），Y（2）， La（3），Yb（4）和Lu（5））与H 2 L n（（S）-2,4-R 2 -6-[[[（（2-羟基二苯基甲基）吡咯烷-1-基]甲基]苯酚）（R = t Bu（H 2 L 1）; R = 1-枯基（H 2 L 2）和R = 1-adm（H 2 L 3））被披露。测试了不同的中心金属和配体对加成反应的影响，发现Sc配合物1和配体H 2 L 2的结合效果最好。使用相对较宽的不饱和酰胺范围，可获得优异的化学收率（高达99％）和良好至高的对映选择性（从73％到89％不等）。还讨论了当前系统中的活跃物种。