2-(1-Benzylpiperidin-4-yl)-3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrobenzo[d]-isothiazole-1,1-dioxide | 209908-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(1-Benzylpiperidin-4-yl)-3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrobenzo[d]-isothiazole-1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(1-benzylpiperidin-4-yl)-3-(4-chlorophenyl)-3H-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 209908-07-6
• 化学式: C₂₅H₂₅ClN₂O₂S
• 分子量: 453.005
• InChiKey: ILXFPYRGYABCIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-BENZYLPIPERIDIN-4-YL)-BENZENESULFONAMIDE 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 硫酸 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以7.42 g (28%)的产率得到2-(1-Benzylpiperidin-4-yl)-3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrobenzo[d]-isothiazole-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3-aryl-2-(1-substituted 4-piperidinyl)-1,1-dioxo-3H-benzo[D]isothiazoles

  摘要：

  本发明涉及3-芳基-2-(1-取代-4-哌啶基)-1,1-二氧杂环[3H]苯并异噻唑和相关化合物，其化学式为，##STR1## 其中X和Y分别独立为卤素、低碳基、低碳氧基、芳基低碳氧基、酰基、羟基、硝基、氨基、三氟甲基和氢；n、p和q独立为1或2的整数；R为氢、低碳基、芳基低碳基、酰基、--(CH.sub.2).sub.m --OR.sub.1、--(CH.sub.2)NHR.sub.1、##STR2## 其中R.sub.1为氢、低碳基、芳基低碳基、酰基和低碳氧羰基；Z为氢、卤素、低碳基、低碳氧基和酰基；m为2到4的整数；为1或2的整数；以及其药学上可接受的酸加合物和光学异构体，其中存在这样的异构体。

  公开号：

  US05972963A1

文献信息

• 3-ARYL-2-(1-SUBSTITUTED-4-PIPERIDINYL)-1(1-DI)OXO-3H-BENZO D]-ISOTHIAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MODULATORS OF NEUROTRANSMITTER FUNCTION
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0956287B1

  公开（公告）日：2003-08-13
• US5972963A
  申请人：——

  公开号：US5972963A

  公开（公告）日：1999-10-26
• [EN] 3-ARYL-2-(1-SUBSTITUTED-4-PIPERIDINYL)-1(1-DI)OXO-3H-BENZO[D]-ISOTHIAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MODULATORS OF NEUROTRANSMITTER FUNCTION<br/>[FR] DERIVES DE 3-ARYLE-2-(4-PIPERIDINYLE A SUBSTITUTION EN POSITION 1)-1(1-DI)OXO-3H-BENZO[D]-ISOTHIAZOLE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE LA FONCTION NEUROTRANSMETTEUR
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：WO1998028295A1

  公开（公告）日：1998-07-02

  (EN) This invention relates to 3-aryl-2-(1-substituted-4-piperidinyl)-1,1-dioxo-3H-benzo[d]isothiazoles and related compounds of formula (I) where X and Y are independently halogen, loweralkyl, loweralkoxy, arylloweralkoxy, acyl, hydroxy, nitro, amino, trifluoromethyl and hydrogen; n, p and q are independently integers of 1 or 2; R is hydrogen, loweralkyl, arylloweralkyl, acyl, -(CH2)m-OR1, -(CH2)mNHR1, formulas (a) and (b), where R1 is hydrogen, loweralkyl, arylloweralkyl, acyl and loweralkoxycarbonyl; Z is hydrogen, halogen, loweralkyl, loweralkoxy and acyl; m is an integer of 2 to 4; s is an integer of 1 or 2; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and the optical isomers thereof where such isomers exist. The compounds of formula (I) of the present invention are useful as modulators of neurotransmitter function such as serotonergic and adrenergic, and as such are useful as antidepressants, and dopaminergic function, and as such may be useful for diseases where the potentiation of dopaminergic activity may be helpful, e.g. Parkinson's Disease.(FR) Cette invention concerne des 3-aryl-2-(4-pipéridinyle à substitution en position 1)-1,1-dioxo-3H-benzo[d]isothiazoles ainsi que des composés associés de la formule (I), dans laquelle X et Y représentent indépendamment halogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, arylalcoxy inférieur, acyle, hydroxy, nitro, amino, trifluorométhyle et hydrogène; n, p et q représentent indépendamment des nombres entiers égaux à 1 ou 2; R représente hydrogène, alkyle inférieur, arylalkyl inférieur, acyle, -(CH2)m-OR1, -(CH2)mNHR1, formules (a) et (b), où R1 représente hydrogène, alkyle inférieur, arylalkyl inférieur, acyle et alcoxycarbonyle inférieur; Z représente hydrogène, halogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur et acyle; m est un nombre entier compris entre 2 et 4; s est un nombre entier compris entre 1 et 2; et leurs sels d'addition d'acide acceptables sur le plan pharmaceutique ainsi que leurs isomères optiques lorsque ces isomères existent. Les composés de la formule (I) de la présente invention sont utiles en tant que modulateurs de la fonction neurotransmetteur sérotoninergique et adrénergique, et en tant que tels ils sont utiles comme antidépresseurs, présentant une fonction dopaminergique, et en tant que tels ils peuvent être utiles contre des maladies dans lesquelles une potentialisation de l'activité dopaminergique peut être souhaitable, par exemple contre la maladie de Parkinson.