N-(2-ethylhexyl)-2,2’-bithiophene-3,3’-dicarboximide | 1043023-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: N-(2-ethylhexyl)-2,2’-bithiophene-3,3’-dicarboximide
• 英文别名: N-(2-ethylhexyl)-2,2'-bithiophene-3,3-dicarboximide；8-(2-Ethylhexyl)-3,13-dithia-8-azatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-1(10),2(6),4,11-tetraene-7,9-dione
• CAS: 1043023-59-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 347.502
• InChiKey: JOZQUWOLTVWZQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethylhexyl)-2,2’-bithiophene-3,3’-dicarboximide 在 iron(III) chloride 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到N-(2-ethylhexyl)-5,5'-dibromo-2,2’-bithiophene-3,3’-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  用于高效太阳能电池的双噻吩亚胺-二噻吩并二噻吩甲酚共聚物：来自结构-性能-器件性能相关性的信息以及与噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮类似物的比较

  摘要：

  从新型构件中合理创造聚合物半导体对于聚合物太阳能电池 (PSC) 的开发至关重要。我们报告了一系列新的基于双噻吩酰亚胺的供体-受体共聚物，用于体异质结 (BHJ) PSC。联噻吩酰亚胺电子缺陷会压缩聚合物带隙并降低 HOMO，这对于最大限度地提高功率转换效率 (PCE) 至关重要。虽然二噻吩桥级数 R(2)Si→R(2)Ge 对带隙的影响最小，但它大大改变了 HOMO 能量。此外，酰亚胺N-取代基的变化对聚合物光电性能的影响可以忽略不计，但对溶解度和微观结构有很大影响。掠入射广角 X 射线散射 (GIWAXS) 表明支链 N-烷基取代基与线性 N-烷基取代基相比增加了聚合物 π-π 间距，并且基于二噻吩并噻吩的 PBTISi 系列比基于二噻吩并噻吩的 PBTIGe 类似物表现出更有序的堆积。噻吩并 [3,4-c] 吡咯-4,6-二酮 (TPD)-二噻吩并硅氧烷共聚物 PTPDSi 提供了对

  DOI：

  10.1021/ja3081583
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-ethylhexyl)-2,2’-bithiophene-3,3’-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  用于高效太阳能电池的双噻吩亚胺-二噻吩并二噻吩甲酚共聚物：来自结构-性能-器件性能相关性的信息以及与噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮类似物的比较

  摘要：

  从新型构件中合理创造聚合物半导体对于聚合物太阳能电池 (PSC) 的开发至关重要。我们报告了一系列新的基于双噻吩酰亚胺的供体-受体共聚物，用于体异质结 (BHJ) PSC。联噻吩酰亚胺电子缺陷会压缩聚合物带隙并降低 HOMO，这对于最大限度地提高功率转换效率 (PCE) 至关重要。虽然二噻吩桥级数 R(2)Si→R(2)Ge 对带隙的影响最小，但它大大改变了 HOMO 能量。此外，酰亚胺N-取代基的变化对聚合物光电性能的影响可以忽略不计，但对溶解度和微观结构有很大影响。掠入射广角 X 射线散射 (GIWAXS) 表明支链 N-烷基取代基与线性 N-烷基取代基相比增加了聚合物 π-π 间距，并且基于二噻吩并噻吩的 PBTISi 系列比基于二噻吩并噻吩的 PBTIGe 类似物表现出更有序的堆积。噻吩并 [3,4-c] 吡咯-4,6-二酮 (TPD)-二噻吩并硅氧烷共聚物 PTPDSi 提供了对

  DOI：

  10.1021/ja3081583

文献信息

• n-Channel Polymers by Design: Optimizing the Interplay of Solubilizing Substituents, Crystal Packing, and Field-Effect Transistor Characteristics in Polymeric Bithiophene-Imide Semiconductors
  作者：Joseph A. Letizia、Michael R. Salata、Caitlin M. Tribout、Antonio Facchetti、Mark A. Ratner、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja710815a

  日期：2008.7.1

  these properties, and a crystal structure reveals a short 3.43 A pi-pi stacking distance with favorable solubilizing substituent orientations. A family of 10 homopolymers and bithiophene copolymers is then synthesized via Yamamoto and Stille polymerizations, respectively. Two of these polymers are processable in common organic solvents: the homopolymer poly(N-(2-octyldodecyl)-2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboximide)

  用于场效应晶体管的电子传输（n 沟道）聚合物半导体很少见。在这项研究中，报告了新的电子耗尽 N-烷基-2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboximide 基 pi 共轭均聚物和包含 2,2'-bithiophene 单元的共聚物的合成和表征。一种新颖的设计方法使用计算建模来确定有利的单体特性，例如核心平面度、增溶取代基的可定制性和适当的电子亲和力，并获得令人满意的结果。合成单体模型化合物以确认这些特性，晶体结构显示出短的 3.43 A pi-pi 堆积距离和有利的增溶取代基取向。然后分别通过 Yamamoto 和 Stille 聚合合成了 10 种均聚物和联噻吩共聚物。其中两种聚合物可在常见有机溶剂中加工：均聚物聚（N-（2-辛基十二烷基）-2,2'-二噻吩-3,3'-二甲酰亚胺）（P1）表现出 n 沟道 FET 活性，共聚物poly(N-(2-octyldodecyl)-2
• US8859714B1
  申请人：——

  公开号：US8859714B1

  公开（公告）日：2014-10-14