tert-butyl 4-(methylidyne-λ4-azanyl)piperidine-1-carboxylate | 1239619-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(methylidyne-λ4-azanyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-isocyanopiperidine-1-carboxylate；1-[(Tert-butoxy)carbonyl]-4-isocyanopiperidine
• CAS: 1239619-31-8
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 210.276
• InChiKey: INGMVBLTZDBRQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  33.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(methylidyne-λ4-azanyl)piperidine-1-carboxylate 在 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96 %的产率得到1-Boc-哌啶
  参考文献：
  名称：

  异腈作为可见光介导的加氢和氘代脱氨基反应中的烷基自由基前体**

  摘要：

  我们报道了在可见光介导的加氢和氘代脱氨基反应中使用异腈作为烷基自由基前体。大多数例子仅需要在甲硅烷基自由基前体存在下对异腈进行可见光照射，尽管在有机光催化剂存在下观察到显着的加速。该方法具有可扩展性，显示出广泛的官能团兼容性，并且适用于 C α伯、C α仲和 C α叔烷基异腈。

  DOI：

  10.1002/anie.202317683
• 作为产物：
  描述：

  sodium chlorodifluoroacetate 、 1-Boc-4-氨基哌啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66 %的产率得到tert-butyl 4-(methylidyne-λ4-azanyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异腈作为可见光介导的加氢和氘代脱氨基反应中的烷基自由基前体**

  摘要：

  我们报道了在可见光介导的加氢和氘代脱氨基反应中使用异腈作为烷基自由基前体。大多数例子仅需要在甲硅烷基自由基前体存在下对异腈进行可见光照射，尽管在有机光催化剂存在下观察到显着的加速。该方法具有可扩展性，显示出广泛的官能团兼容性，并且适用于 C α伯、C α仲和 C α叔烷基异腈。

  DOI：

  10.1002/anie.202317683

文献信息

• Sequential Multicomponent Strategy for the Diastereoselective Synthesis of Densely Functionalized Spirooxindole-Fused Thiazolidines
  作者：Giulia Rainoldi、Fabio Begnini、Mariska de Munnik、Leonardo Lo Presti、Christophe M. L. Vande Velde、Romano Orru、Giordano Lesma、Eelco Ruijter、Alessandra Silvani

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00179

  日期：2018.2.12

  three-component reactions of spirooxindole-fused 3-thiazolines, isocyanides, and either carboxylic acids or trimethylsilyl azide, to give highly functionalized spirooxindole-fused thiazolidines. Two diverse libraries were generated using practical and robust procedures affording the products in typically good yields. The obtained thiazolidines proved to be suitable substrates for further transformations

  我们开发了螺氧基吲哚稠合的3-噻唑啉，异氰酸酯和羧酸或三甲基甲硅烷基叠氮化物的两个Ugi型三组分反应，以得到高度官能化的螺氧基吲哚稠合的噻唑烷。使用实用且可靠的程序生成了两个不同的库，这些库通常以良好的收率提供产品。所获得的噻唑烷被证明是用于进一步转化的合适底物。值得注意的是，通过X射线晶体学分析证实，Ugi-Joullié反应和azido-Ugi反应均产生非对映选择性，主要提供反式构型产物。
• Catalyst-free visible light-promoted defunctionalization of alkyl isocyanides with a hydrosilane through C–N bond cleavage
  作者：Yu-Qing Ma、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/d4ob00173g

  日期：——

  A radical initiator-free defunctionalization reaction of alkyl isocyanides with a hydrosilane has been established through C–N bond cleavage under catalyst-free visible light irradiation. Various alkyl isocyanides participated in the defunctionalization with tris(trimethylsilyl)silane under blue light irradiation at room temperature, delivering the reduced products in good yields with high chemoselectivity

  在无催化剂的可见光照射下，通过 C-N 键断裂，建立了烷基异氰化物与氢硅烷的无自由基引发剂去官能化反应。各种烷基异氰化物在室温蓝光照射下参与三(三甲基甲硅烷基)硅烷的去官能化，以良好的收率和高化学选择性提供还原产物。
• Silyl Radical as an Isocyanide Transfer Agent for Giese-Type Reactions Involving Aliphatic Amines
  作者：Yu-Qing Ma、Muliang Zhang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01706

  日期：2024.6.21

  Herein we report silyl radicals serve as isocyanide transfer agents for Giese-type reaction from aliphatic amines and electron-deficient olefins. α-Primary, α-secondary, and sterically encumbered α-tertiary primary amines could be easily converted into isocyanides for coupling with electron-deficient olefins by employing latent silyl radicals under visible light irradiation. Notably, the abstraction

  在此，我们报道了甲硅烷基自由基作为异氰化物转移剂，用于脂肪胺和缺电子烯烃的吉斯型反应。在可见光照射下，通过使用潜在的甲硅烷基自由基，α-伯胺、α-仲胺和空间位阻的α-叔伯胺可以很容易地转化为异氰化物，从而与缺电子烯烃偶联。值得注意的是，硅烷介导的异氰化物的提取不仅能够实现强C-N键的电压无关激活，而且代表了一种机械替代吉斯型反应，其中单电子还原和质子化过程被直接氢原子转移取代。这种转变发生在光诱导的无催化剂条件下，并表现出优异的官能团相容性和温和的反应条件。
• Synthesis of 5-Carboxamide-oxazolines with a Passerini−Zhu/Staudinger−Aza−Wittig Two-Step Protocol
  作者：Fabio De Moliner、Stefano Crosignani、Luca Banfi、Renata Riva、Andrea Basso

  DOI：10.1021/cc100122n

  日期：2010.9.13