(R)-N,N-di(prop-2-ynyl)-t-butanesulfinamide | 1587717-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (R)-N,N-di(prop-2-ynyl)-t-butanesulfinamide
• 英文别名: (R)-2-methyl-N,N-bis(prop-2-ynyl)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1587717-88-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NOS
• 分子量: 197.301
• InChiKey: BCJWXBHCNNLPRQ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(R)-N-(prop-2-ynyl)-t-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  氢氧化钾促进的手性丁烷和对甲苯亚磺酰胺的选择性 N-单烷基化

  摘要：

  手性亚磺酰胺，包括叔丁烷亚磺酰胺和对甲苯亚磺酰胺是重要且通用的试剂，在不对称合成和催化以及天然产物的合成中具有广泛的应用。1-3 手性 N-烷基亚磺酰胺，包括 N-烷基叔丁烷亚磺酰胺和对-甲苯亚磺酰胺。甲苯亚磺酰胺在不对称合成中用作高度对映选择性的有机催化剂和配体。2006 年，Sun 等人 4 报道手性 N-(2-羟基苄基) t-丁烷亚磺酰胺在用三氯硅烷还原 N-芳基酮亚胺生成对映体富集的胺时表现出优异的不对称诱导能力。Khiar 等人 5 发现单亚磺酰胺和 C2 对称双亚磺酰胺是 N-酰基腙烯丙基化的方便的中性手性促进剂。最近雅各布森等人。6 开发了手性 N-氟烷基叔丁烷亚磺酰胺作为烯醇硅烷的对映选择性质子化的高对映选择性有机催化剂。手性 N-烷基叔丁烷和对甲苯亚磺酰胺主要用作不对称催化中的配体。在钴催化的降冰片二烯 7,8 和铑 (I) 的不对称分子间 Pauson-Khand 反应中，使用对映异构纯的

  DOI：

  10.1080/00304948.2014.884373